6-(difluoromethyl)-2-methylphenanthridine | 1610500-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(difluoromethyl)-2-methylphenanthridine
• CAS: 1610500-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂N
• 分子量: 243.256
• InChiKey: JFSDQPHWBUSHSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)formamide 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(difluoromethyl)-2-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化用氟化砜对异氰酸根自由基进行氟烷基化

  摘要：

  可见光光氧化还原催化作用使异氰酸酯与氟化砜发生自由基氟烷基化。因此，在温和的条件下，可以使用各种容易获得的单，二和三氟甲基杂芳基砜作为有效的自由基氟代烷基化试剂。该方法不仅描述了氟化砜的新合成应用，而且为氟代烷基自由基的制备提供了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201510533

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Tandem Insertion/Cyclization Reactions of Difluoromethyl and 1,1-Difluoroalkyl Radicals with Biphenyl Isocyanides
  作者：Zuxiao Zhang、Xiaojun Tang、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02061

  日期：2015.9.18

  Using visible-light photoredox conditions, difluoromethylation and 1,1-difluoroalkylation of biphenyl isocyanides have allowed the synthesis of a series of 6-(difluoromethyl)- and 6-(1,1-difluoroalkyl)phenanthridines via tandem addition/cyclization/oxidation processes. The reactions are carried out in wet dioxane at room temperature using fac-Ir(ppy)3 as catalyst to form a large variety of substituted

  在可见光氧化还原条件下，联苯异氰酸酯的二氟甲基化和1,1-二氟烷基化已允许通过串联加成/环化/氧化过程合成一系列6-（二氟甲基）-和6-（1,1-二氟烷基）菲啶。该反应在室温下在湿二恶烷中，使用fac -Ir（ppy）3作为催化剂进行，以良好至极佳的产率形成多种取代的菲啶产物。
• Visible-Light-Mediated Fluoroalkylation of Isocyanides with Ethyl Bromofluoroacetates: Unified Synthesis of Mono- and Difluoromethylated Phenanthridine Derivatives
  作者：Xiaoyang Sun、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/ol501081h

  日期：2014.6.6

  A practical and unified strategy has been described for the preparation of mono- and difluoromethylated phenanthridine derivatives using a visible-light-promoted alkylation and decarboxylation sequence from biphenyl isocyanides with ethyl bromofluoroacetate (EBFA) or ethyl bromodifluoroacetate (EBDFA). These reactions could be carried out at room temperature in good to excellent chemical yields. Both stepwise and one-pot procedures have been developed, which makes this strategy more attractive.