(1S,3R)-1-acetoxy-5-cyclohepten-3-ol | 165521-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R)-1-acetoxy-5-cyclohepten-3-ol
• 英文别名: (1S,6R) (-)-acetic acid 6-hydroxy-cyclohept-3-enyl ester；[(1S,6R)-6-hydroxycyclohept-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 165521-98-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: JWJZLTUOJSVEDX-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-1-acetoxy-5-cyclohepten-3-ol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(1S,6S) (+)-acetic acid 6-tert-butoxycarbonylamino-cyclohept-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式6-氨基环庚-3-烯醇，一种新设计的多官能化手性结构单元，用于不对称合成2-取代的4-羟基哌啶。

  摘要：

  反式6-氨基环庚-3-烯醇18和ent-18是新设计的用于哌啶生物碱合成的多官能手性结构单元，由酶衍生的环庚-3-烯-1,6-二醇单乙酸酯（-）高产率制备。 -8。描述了两种对映体形式的高效的高对映选择性的顺式-4-羟基哌酸（1）和哌啶3和4的合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025683x
• 作为产物：
  描述：

  环庚-5-烯-顺-1,3-二醇 在 Lipase PS from P_. cepacea 、 phosphate buffuer pH 7.2 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1S,3R)-1-acetoxy-5-cyclohepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  反式6-氨基环庚-3-烯醇，一种新设计的多官能化手性结构单元，用于不对称合成2-取代的4-羟基哌啶。

  摘要：

  反式6-氨基环庚-3-烯醇18和ent-18是新设计的用于哌啶生物碱合成的多官能手性结构单元，由酶衍生的环庚-3-烯-1,6-二醇单乙酸酯（-）高产率制备。 -8。描述了两种对映体形式的高效的高对映选择性的顺式-4-羟基哌酸（1）和哌啶3和4的合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025683x

文献信息

• Asymmetric synthesis of the lactone moiety of mevinic acid
  作者：Mark Lautens、Shihong Ma、Adrian Yee

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00792-b

  日期：1995.6

  Nickel catalyzed reductive ring-opening of oxabicyclic[3.2.1] compound 3 and enzymatic acetylation of cycloheptenol 4 were used as key steps to prepare the (+)-enantiomer of a derivative of mevinic acid lactone.

  用镍催化的氧杂双环[3.2.1]化合物3的还原性开环反应和环庚醇4的酶促乙酰化反应是制备甲基丙烯酸内酯衍生物的（+）-对映异构体的关键步骤。
• Asymmetric synthesis of the δ-lactone moiety in mevinic acid derivatives using an enzymatic procedure
  作者：Hidetaka Kaku、Masakazu Tanaka、Yoshihiko Norimine、Yuko Miyashita、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00508-3

  日期：1997.1

  Asymmetric induction into meso-1,3-diacetoxy-5-cycloheptene 4 by PFL-catalyzed hydrolysis afforded monoacetate (1S,3R)-5 of 96% enantiomeric excess (e.e.), which was converted into a synthetic equivalent 14 of the delta-lactone moiety in mevinic acid derivatives. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.