methyl (1R,4S,5R,9S,10R,13S,14S)-14-ethenyl-14-hydroxy-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate | 1415021-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,4S,5R,9S,10R,13S,14S)-14-ethenyl-14-hydroxy-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 1415021-50-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: OCNCBDIZQIWQIP-COEVMCOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 methyl (1R,4S,5R,9S,10R,13S,14S)-14-ethenyl-14-hydroxy-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate 在 磷酸 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到methyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S,17R,21S,22S)-5,9,13-trimethyl-18,20-dioxo-19-phenyl-19-azahexacyclo[11.9.1.01,10.04,9.014,22.017,21]tricos-14-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  经由周环反应融合的（异）甜菊醇衍生物

  摘要：

  最近，二萜类甜菊醇和异osteviol，分别是甜菊糖苷的糖苷配基及其重排产物，引起了越来越多的兴趣。它们的生物学特性促使许多科学家合成了大量的类似物。在这种信，我们提出三种新型（异）甜菊醇衍生物，其中的复合环结构的ent-贝壳杉烯和甜菊醇ent- beyerane异甜菊醇经由两个高度立体选择性的反应途径被扩展。对于甜菊醇，我们通过羰基烯反应扩展结构，然后以高收率形成内酯或a-3（2 H）-一。异osteviol转化为二烯，随后发生Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.006
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,4S,5R,9S,10R,13S,14R)-14-ethynyl-14-hydroxy-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate 在 Lindlar's catalyst 作用下， 以88%的产率得到methyl (1R,4S,5R,9S,10R,13S,14S)-14-ethenyl-14-hydroxy-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  经由周环反应融合的（异）甜菊醇衍生物

  摘要：

  最近，二萜类甜菊醇和异osteviol，分别是甜菊糖苷的糖苷配基及其重排产物，引起了越来越多的兴趣。它们的生物学特性促使许多科学家合成了大量的类似物。在这种信，我们提出三种新型（异）甜菊醇衍生物，其中的复合环结构的ent-贝壳杉烯和甜菊醇ent- beyerane异甜菊醇经由两个高度立体选择性的反应途径被扩展。对于甜菊醇，我们通过羰基烯反应扩展结构，然后以高收率形成内酯或a-3（2 H）-一。异osteviol转化为二烯，随后发生Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.006