9-bromo-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine | 1629174-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-bromo-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• CAS: 1629174-83-9
• 化学式: C₁₃H₁₁BrClN
• 分子量: 296.594
• InChiKey: FPQRNUCZPBFDTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-丁炔 、 9-bromo-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N-(but-3-yn-1-yl)-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  用于合成功能化 1,2,3,4-四氢吖啶衍生物的 Buchwald-Hartwig 胺化方法

  摘要：

  亲电性 1,2,3,4-四氢吖啶-9-基三氟甲磺酸酯已被制备并首次通过 Buchwald-Hartwig 胺化反应用于合成高效的功能化他克林。值得注意的是，使用我们的条件，仲胺、弱亲核胺和官能化胺也能有效地反应。这些高活性衍生物的多功能性和便利性通过它们在钯催化下其他有价值的 C-C（Sonogashira、Suzuki 和氰化交叉偶联）、C-S 和 C-O 键形成反应中的应用得到了说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402122
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 邻氨基苯甲酸 在 三溴氧磷 作用下， 反应 8.0h， 以23%的产率得到9-bromo-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  用于合成功能化 1,2,3,4-四氢吖啶衍生物的 Buchwald-Hartwig 胺化方法

  摘要：

  亲电性 1,2,3,4-四氢吖啶-9-基三氟甲磺酸酯已被制备并首次通过 Buchwald-Hartwig 胺化反应用于合成高效的功能化他克林。值得注意的是，使用我们的条件，仲胺、弱亲核胺和官能化胺也能有效地反应。这些高活性衍生物的多功能性和便利性通过它们在钯催化下其他有价值的 C-C（Sonogashira、Suzuki 和氰化交叉偶联）、C-S 和 C-O 键形成反应中的应用得到了说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402122