((2S,3S,4S,5R,6R)-6-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol | 676241-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3S,4S,5R,6R)-6-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 676241-15-9
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₅
• 分子量: 489.571
• InChiKey: AUXCHICQKAZRJO-VFHRMQJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,4S,5R,6R)-6-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoid δ-sugar amino acids and their oligomers from per-benzylated β- C -vinyl glucoside

  摘要：

  Two pyranoid delta-sugar amino acids were prepared from the common per-benzylated beta-C-vinyl glucoside and easily oligomerised using solution-phase coupling methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.032
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 sodium azide 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 ((2S,3S,4S,5R,6R)-6-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoid δ-sugar amino acids and their oligomers from per-benzylated β- C -vinyl glucoside

  摘要：

  Two pyranoid delta-sugar amino acids were prepared from the common per-benzylated beta-C-vinyl glucoside and easily oligomerised using solution-phase coupling methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.032