[1R-(1α,2β,4aβ,5β,13bα,14aα)]-1,2,7,8,13,13b,14,14a-octahydro-5-methyl-5H-2,4a-epoxyindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b][2,7]naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester | 196819-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1R-(1α,2β,4aβ,5β,13bα,14aα)]-1,2,7,8,13,13b,14,14a-octahydro-5-methyl-5H-2,4a-epoxyindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b][2,7]naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,2S,15S,17R,18R,19S)-2-methyl-22-oxa-3,13,20-triazahexacyclo[17.2.1.01,17.03,15.06,14.07,12]docosa-6(14),7,9,11,20-pentaene-18-carboxylate
• CAS: 196819-62-2
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₃
• 分子量: 379.459
• InChiKey: ZZGVGGBIERCTPC-IEPLOMCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R-(1α,2β,4aβ,5β,13bα,14aα)]-1,2,7,8,13,13b,14,14a-octahydro-5-methyl-5H-2,4a-epoxyindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b][2,7]naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5S-trans)-5,7,8,13,13b,14-hexahydro-5-methylindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b][2,7]naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的的手性合成马钱子和蛇根草属生物碱Normalindine

  摘要：

  一个完整的帐户的第一手性合成的（ - ） - normalindine [（ - ） - 4 ]中，indolopyridonaphthyridine生物碱分离自马钱子汉逊和蛇根草属filistipula，呈现。合成策略的主要特征包括将l-丙氨酸甲酯（13）转化为恶唑衍生物12和恶唑-烯烃衍生物27a和30a的分子内Diels-Alder反应。本合成明确地证实了对正茚定所建议的绝对构型的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00695-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[2-((S)-1-Oxazol-5-yl-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到[1R-(1α,2α,4aα,5β,13bα,14aα)]-1,2,7,8,13,13b,14,14a-octahydro-5-methyl-5H-2,4a-epoxyindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b][2,7]naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-Normalindine的合成与绝对构型

  摘要：

  所述的第一个手性合成马钱子和蛇根草属生物碱（ - ） - normalindine已经通过从L-丙氨酸甲基酯起始和利用分子内恶唑烯烃的Diels-Alder反应的路线来实现。结果，如式（-）- 1所示，定义了正茚定的绝对立体化学。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01568-2