(4S,5R,6S)-5-Hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-nonanoic acid methyl ester | 142821-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5R,6S)-5-Hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-nonanoic acid methyl ester
• CAS: 142821-46-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: IPKNDLYCJLSYOD-YGOYTEALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Methyl-5-oxo-pentanoic acid methyl ester 、 3-戊酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (4S,5R,6S)-5-Hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-nonanoic acid methyl ester 、 (4S,5R,6R)-5-Hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-nonanoic acid methyl ester 、 (4S,5S,6R)-5-Hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性α-甲基醛的醛醇缩合反应中的非对面选择性：一种计算机建模方法。

  摘要：

  Z烯醇硼酸酯与手性α-甲基醛的醛醇缩合反应的过渡态模型（参见方案4和6）表明，三个过渡结构（F，AF，R）在控制π面选择性中起主要作用。“ Felkin”结构（F）的特征在于Me-CH --- C（O）-C *和CH --- C（O）-C * -Me二面角约为-60°/ -65°， + 100°。“劳斯（Roush）”结构（R）的值为-60°/ -65°和±175°/ 180°，而“反细致”结构（AF）的值为+ 60°/ + 65°和大约+ 50°。我们的分析表明，在与Z烯酸酯反应中，非键合相互作用在确定醛非对映选择性方面起着最重要的作用，立体电子效应可能会被空间效应所取代。与醛轴承相对小和反应“平坦的”的取代基（PH-，H 2 CCH-中，Me 2 CCH-）是3,4-顺式选择性（“Felkin”选择性），而与醛轴承笨重团的反应（各种烷基）是3，4-抗选择性的（“ Anti-Felk

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80452-x