1-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-D-1,5-anhydro-galactitol | 30784-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-D-1,5-anhydro-galactitol
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-(β-D-glucopyranosyl)pyrazole；N-D-glucopyranosyl-3,5-dimethylpyrazole；1-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-D-1,5-anhydro-mannitol；1-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-D-1,5-anhydro-glucitol
• CAS: 30784-67-9；30784-69-1；30784-71-5；32470-11-4；32470-13-6；32470-15-8；35786-49-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 258.274
• InChiKey: OXMHKDYONBGFSL-PBPDKXIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  107.97
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 1-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-D-1,5-anhydro-galactitol 在 双(对硝基苯基)磷酸酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-(4,6-O-Isopropyliden-β-D-glucopyranosyl)-3,5-dimethylpyrazol
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Guilliard, Wolfgang; Heermann, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2309 - 2317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)pyrazol 在 钯 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到1-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-D-1,5-anhydro-galactitol
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Guilliard, Wolfgang; Heermann, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2309 - 2317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic derivatives of sugars: an NMR study of the formation of 1-glycosyl-3,5-dimethyl-1 H-pyrazoles from hydrazones
  作者：Warren C Kett、Michael Batley、John W Redmond

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00007-4

  日期：1997.4

  Hydrazones were prepared by treatment of monosaccharides and disaccharides with hydrazine hydrate and converted in high yield to mixtures of 1-glycosyl-3,5-dimethyl-1 H-pyrazoles by reaction with pentan-2,4-dione (acetylacetone). The isomeric products were separated by HPLC and characterized by NMR spectroscopy. This represents a new approach to the introduction of a heteroaromatic label into sugars under nonacidic and nonreducing conditions, and it is a process likely to be especially useful for glycan hydrazones obtained from glycoproteins by hydrazinolysis or beta elimination in the presence of hydrazine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.