5-((E)-1-((4S,7R,7aR)-3,7-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl)prop-1-en-2-yl)-1H-tetrazole | 1227678-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-((E)-1-((4S,7R,7aR)-3,7-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl)prop-1-en-2-yl)-1H-tetrazole
• 英文别名: Valerenic acid tetrazole；5-[(E)-1-[(4S,7R,7aR)-3,7-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]prop-1-en-2-yl]-2H-tetrazole
• CAS: 1227678-72-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄
• 分子量: 258.366
• InChiKey: OTSVOCQEDYGOOE-SUKRRCERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((4S,7R,7aR)-3,7-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl)-2-methylacrylonitrile 在 sodium azide 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以87%的产率得到5-((E)-1-((4S,7R,7aR)-3,7-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl)prop-1-en-2-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  缬草酸衍生物对GABAA受体的高效调节

  摘要：

  传统药物对潜在药物的潜在影响：缬草酸（1）是缬草的主要成分，可增强γ-氨基丁酸对GABA A受体的作用。通过对1的羧基进行系统修饰，我们发现了一个不含羧酸盐的类似物四唑10，其对GABA A受体的调节活性超出1的一个数量级。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000062

文献信息

• Highly Potent Modulation of GABAA Receptors by Valerenic Acid Derivatives
  作者：Sascha Kopp、Roland Baur、Erwin Sigel、Hanns Möhler、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/cmdc.201000062

  日期：2010.5.3

  Traditional medicine to potent drug leads: Valerenic acid (1) is a major constituent of common valerian and potentiates the effect of γ‐aminobutyric acid on GABAA receptors. Through systematic modification of the carboxyl group of 1 we have discovered a noncarboxylate‐containing analogue, tetrazole 10, which exceeds the modulatory activity of 1 at GABAA receptors by one order of magnitude.

  传统药物对潜在药物的潜在影响：缬草酸（1）是缬草的主要成分，可增强γ-氨基丁酸对GABA A受体的作用。通过对1的羧基进行系统修饰，我们发现了一个不含羧酸盐的类似物四唑10，其对GABA A受体的调节活性超出1的一个数量级。