((2S,3S,4S,5R,6R,8S,10R,11S,12S)-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxyphenylmethoxy)-4,6,8,10,12-pentamethyl-7,9-dioxo-11-(triethylsilyloxy)tetradecan-5-yl) (S)-2-methylbutanoate | 1229345-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((2S,3S,4S,5R,6R,8S,10R,11S,12S)-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxyphenylmethoxy)-4,6,8,10,12-pentamethyl-7,9-dioxo-11-(triethylsilyloxy)tetradecan-5-yl) (S)-2-methylbutanoate
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R,8S,10R,11S,12S)-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8,10,12-pentamethyl-7,9-dioxo-11-triethylsilyloxytetradecan-5-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 1229345-71-4
• 化学式: C₄₇H₇₆O₉Si
• 分子量: 813.201
• InChiKey: OWXLWKJWXOKDRO-CWNMEFEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.59
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,4S,5R,6R,8S,10R,11S,12S)-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxyphenylmethoxy)-4,6,8,10,12-pentamethyl-7,9-dioxo-11-(triethylsilyloxy)tetradecan-5-yl) (S)-2-methylbutanoate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以67%的产率得到((2R,3R,4R,5S,6S)-6-((S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)ethyl)-2-hydroxy-2-((2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-oxooctan-2-yl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl) (S)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  采用非羟醛醇醛缩合铜酸酯开环工艺全合成金吡喃酮 B

  摘要：

  非羟醛羟醛-铜酸酯开环通过八个步骤从环氧醚14生成聚丙酸酯11作为单一非对映异构体。由于双立体分化，8与9的高度立体选择性羟醛反应以高产率和优异的非对映选择性产生羟醛产物7 。该化合物用于有效合成天然产物 auripyrone B 2，仅需要 20 个步骤，并且使用后期螺缩酮化为稳定的半缩酮作为最后的关键步骤，14的总产率为 8%。

  DOI：

  10.1021/ol100985n
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S,4S,5S,6S,7S,8S,10R,11S,12S)-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-7-hydroxy-3-(4-methoxyphenylmethoxy)-4,6,8,10,12-pentamethyl-9-oxo-11-(triethylsilyloxy)tetradecan-5-yl) (S)-2-methylbutanoate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到((2S,3S,4S,5R,6R,8S,10R,11S,12S)-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxyphenylmethoxy)-4,6,8,10,12-pentamethyl-7,9-dioxo-11-(triethylsilyloxy)tetradecan-5-yl) (S)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  采用非羟醛醇醛缩合铜酸酯开环工艺全合成金吡喃酮 B

  摘要：

  非羟醛羟醛-铜酸酯开环通过八个步骤从环氧醚14生成聚丙酸酯11作为单一非对映异构体。由于双立体分化，8与9的高度立体选择性羟醛反应以高产率和优异的非对映选择性产生羟醛产物7 。该化合物用于有效合成天然产物 auripyrone B 2，仅需要 20 个步骤，并且使用后期螺缩酮化为稳定的半缩酮作为最后的关键步骤，14的总产率为 8%。

  DOI：

  10.1021/ol100985n

文献信息

• Total Synthesis of Auripyrone B Using a Non-Aldol Aldol−Cuprate Opening Process
  作者：Michael E. Jung、Manon Chaumontet、Ramin Salehi-Rad

  DOI：10.1021/ol100985n

  日期：2010.6.18

  aldol reaction of 8 with 9 gives the aldol product 7 in high yield and excellent diastereoselectivity, due to double stereodifferentiation. This compound was used for an efficient synthesis of the natural product auripyrone B 2 in only 20 steps and 8% overall yield from 14 using a late-stage spiroketalization onto a stable hemiketal as the final key step.

  非羟醛羟醛-铜酸酯开环通过八个步骤从环氧醚14生成聚丙酸酯11作为单一非对映异构体。由于双立体分化，8与9的高度立体选择性羟醛反应以高产率和优异的非对映选择性产生羟醛产物7 。该化合物用于有效合成天然产物 auripyrone B 2，仅需要 20 个步骤，并且使用后期螺缩酮化为稳定的半缩酮作为最后的关键步骤，14的总产率为 8%。