(2R,3R)-3-[(1R,3S,5R)-3-bromo-5-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[5.5]undecan-1-yl]oxybutan-2-ol | 1229614-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[(1R,3S,5R)-3-bromo-5-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[5.5]undecan-1-yl]oxybutan-2-ol
• CAS: 1229614-38-3
• 化学式: C₂₄H₄₇BrO₃Si
• 分子量: 491.625
• InChiKey: AYHSQUMTTXDXQW-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dimethyl-2-prop-2-enyl-1,3-dioxolane 、 Cyclohexylidenemethoxy-tri(propan-2-yl)silane 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R)-3-[(1R,3R,5R)-3-bromo-5-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[5.5]undecan-1-yl]oxybutan-2-ol 、 (2R,3R)-3-[(1R,3S,5R)-3-bromo-5-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[5.5]undecan-1-yl]oxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种合成高取代度六元环的简便方法：Mukaiyama-Aldol-Prins级联反应

  摘要：

  使用便宜的可商购或容易获得的起始原料已经开发出高效的级联反应。它具有以高产量构建具有3至4个立体异构中心的高度官能化的六元环的能力。

  DOI：

  10.1021/ol100937r

文献信息

• A Facile Method for the Synthesis of Highly Substituted Six-Membered Rings: Mukaiyama−Aldol−Prins Cascade Reaction
  作者：Hao Li、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol100937r

  日期：2010.6.18

  A highly efficient cascade reaction has been developed using cheap commercially available or easily accessible starting materials. It has the ability to construct highly functionalized six-membered ring with three to four stereogenic centers in high yields.

  使用便宜的可商购或容易获得的起始原料已经开发出高效的级联反应。它具有以高产量构建具有3至4个立体异构中心的高度官能化的六元环的能力。