(1-iodo-ethyl)-phenyl sulfone | 53258-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-iodo-ethyl)-phenyl sulfone
• 英文别名: (α-Jod-aethyl)-phenyl-sulfon；(1-Jod-aethyl)-phenyl-sulfon；1-Iodoethylsulfonylbenzene
• CAS: 53258-84-7
• 化学式: C₈H₉IO₂S
• 分子量: 296.129
• InChiKey: KPNTXKDFBUPFFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己烯 、 (1-iodo-ethyl)-phenyl sulfone 在 C₁₇H₁₆O₆S 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Unveiling the Synthetic Potential of Substituted Phenols as Fully Recyclable Organophotoredox Catalysts for the Iodosulfonylation of Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00565
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)butan-2-one 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 (1-iodo-ethyl)-phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Del Buttero,P.; Maiorana,S., Gazzetta Chimica Italiana, 1973, vol. 103, p. 809 - 812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NHC-Catalyzed Synthesis of α-Sulfonyl Ketones via Radical-Mediated Sulfonyl Methylation of Aldehydes
  作者：Chaolei Liu、Zheng Liang、Ayisenbati Jialingbieke、Jian Gao、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00734

  日期：2023.4.21

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed facile assembly of α-sulfonyl ketones has been successfully developed through a radical-mediated sulfonyl methylation of readily available aldehydes. This protocol involves the effective single-electron transfer reduction of α-iodosulfones by NHC-bound Breslow intermediates, thus allowing a subsequent radical–radical coupling to afford the target compounds

  通过自由基介导的容易获得的醛的磺酰甲基化，成功开发了一种N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α-磺酰酮的简易组装。该协议涉及通过 NHC 结合的 Breslow 中间体对 α-碘代砜进行有效的单电子转移还原，从而允许随后的自由基-自由基偶联提供目标化合物。此外，发现该催化系统通过三组分自由基中继过程对苯乙烯和 1,3-烯炔的双官能化同样有效。