2,6-dinitrophenyl acridine-9-carboxylate | 1092965-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dinitrophenyl acridine-9-carboxylate
• CAS: 1092965-79-1
• 化学式: C₂₀H₁₁N₃O₆
• 分子量: 389.324
• InChiKey: HMEBIQLFPYLIPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dinitrophenyl acridine-9-carboxylate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46 %的产率得到9-(2,6-dinitrophenoxycarbonyl)-10-methylacridinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型 9-取代 10-(ω-(琥珀酰亚胺氧羰基)烷基)吖啶酯的合成、结构解析和化学发光活性

  摘要：

  几种新的吖啶酯2 – 9的中心吖啶环带有 9-(2,5-二甲基苯氧羰基)、9-(2,6-双(三氟甲基)苯氧羰基)或 9-(2,6-二硝基苯氧羰基)基团，以及合成了 10-甲基、10-(3-(琥珀酰亚胺氧羰基)丙基)、10-(5-(琥珀酰亚胺氧羰基)戊基)或 10-(10-(琥珀酰亚胺氧羰基)癸基)基团，并测试了它们的化学发光特性. 当用碱性过氧化氢处理时，2,5-二甲基苯基吖啶酯会缓慢发光（发光），而 2,6-二硝基苯基和 2,6-双（三氟甲基）苯基酯会快速发光（闪光）。10位的取代基影响化合物的水解稳定性。

  DOI：

  10.1002/bio.4474
• 作为产物：
  描述：

  9-吖啶羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-dinitrophenyl acridine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 9-取代 10-(ω-(琥珀酰亚胺氧羰基)烷基)吖啶酯的合成、结构解析和化学发光活性

  摘要：

  几种新的吖啶酯2 – 9的中心吖啶环带有 9-(2,5-二甲基苯氧羰基)、9-(2,6-双(三氟甲基)苯氧羰基)或 9-(2,6-二硝基苯氧羰基)基团，以及合成了 10-甲基、10-(3-(琥珀酰亚胺氧羰基)丙基)、10-(5-(琥珀酰亚胺氧羰基)戊基)或 10-(10-(琥珀酰亚胺氧羰基)癸基)基团，并测试了它们的化学发光特性. 当用碱性过氧化氢处理时，2,5-二甲基苯基吖啶酯会缓慢发光（发光），而 2,6-二硝基苯基和 2,6-双（三氟甲基）苯基酯会快速发光（闪光）。10位的取代基影响化合物的水解稳定性。

  DOI：

  10.1002/bio.4474

文献信息

• Development and application of a novel acridinium ester for use as a chemiluminescent emitter in nucleic acid hybridisation assays using chemiluminescence quenching
  作者：Richard C. Brown、Zhaoqiang Li、Andrew J. Rutter、Xiaojing Mu、Owen H. Weeks、Keith Smith、Ian Weeks

  DOI：10.1039/b811947c

  日期：——

  Chemiluminescent acridinium esters (AEs) permit the development of high sensitivity ligand binding assays due to a combination of high intensity light emission and very low backgrounds. Here these advantages are exploited for use in homogeneous nucleic acid hybridisation assays using quenched chemiluminescence. AE chemiluminescence is conventionally initiated at highly alkaline pH. Novel “active” AEs were designed that permit initiation under conditions compatible with maintenance of nucleic acid hybrids (i.e. pH less than 9). Methyl red was found to be a dark quencher species capable of functioning at this pH. Practical application of the chemiluminescence quenching assay system has been demonstrated using two model nucleic acid hybridisation assays based on intra- and intermolecular emitter/quencher pairs.

  化学发光吖啶鎓酯（AE）具有高强度发光和极低背景的特点，因此可以开发高灵敏度的配体结合检测方法。在这里，我们将利用这些优势，使用淬灭化学发光法进行均相核酸杂交检测。AE 化学发光通常在高碱性 pH 下启动。我们设计了新型 "活性 "AE，可在与维持核酸杂交相适应的条件下（即 pH 值小于 9）启动。研究发现，甲基红是一种能在这种 pH 值下发挥作用的暗色淬灭剂。化学发光淬灭测定系统的实际应用已通过两种基于分子内和分子间发射器/淬灭器对的核酸杂交测定模型得到了验证。