2-(isoquinolin-4-yl)-1-phenylethan-1-one | 80998-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(isoquinolin-4-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(isoquinolin-4-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 80998-86-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: RNXXGMZGHCVDQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 guanidine carbonate 、 2-(isoquinolin-4-yl)-1-phenylethan-1-one 在 sodium hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65 %的产率得到5-(isoquinolin-4-yl)-4,6-diphenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and In Vitro Antiproliferative Activity of 4,5,6-Trisubstituted 2-Aminopyrimidines as Potential TGF-β Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107042802404016x
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylethynyl)isoquinoline 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 66.0h， 以62%的产率得到2-(isoquinolin-4-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on quinoline and isoquinoline derivatives. VIII. Hydration and hydrogenation of ethynyl substituents attached to the pyridine moiety of quinoline and isoquinoline rings.

  摘要：

  研究针对含有乙炔取代基与吡啶结构直接相连的喹啉和异喹啉衍生物的三重键的水合和氢化进行了研究。十四种乙炔喹啉和异喹啉，例如2-、3-、4-苯乙炔喹啉，2-、3-、4-(1-己炔)喹啉，2-(1-丙炔)喹啉，1-、3-、4-苯乙炔异喹啉，1-、3-、4-(1-己炔)异喹啉，和1-(1-丙炔)异喹啉，在稀硫酸中与硫酸汞共热时，高选择性地转化为相应的酰基甲基衍生物。在所有情况下，没有分离出由于反向水合产生的产物。上述化合物的乙炔键的部分催化还原是可行的，而彻底还原则生成侧链饱和的喹啉和异喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3554

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct α-C(sp3) Heteroarylation of Ketones under Microwave Irradiation
  作者：Andrew Quillen、Quynh Nguyen、Matthew Neiser、Kara Lindsay、Alexander Rosen、Stephen Ramirez、Stefana Costan、Nathan Johnson、Thuy Donna Do、Oscar Rodriguez、Diego Rivera、Abdurrahman Atesin、Tülay Aygan Ateşin、Lili Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00446

  日期：2019.6.21

  building blocks in medicinal chemistry and chemical industry. A palladium-catalyzed direct α-C(sp3) heteroarylation of ketones under microwave irradiation is developed and reported in this study. Under optimized conditions, twenty-eight (28) heteroarylated ketones were prepared in this study to demonstrate the substrate scope of this reaction. The ground-state optimized structure of Pd(0) active catalyst

  杂芳基化合物是药物化学和化学工业中有价值的组成部分。在这项研究中开发并报道了钯催化的在微波辐射下酮的直接α-C（sp3）杂芳基化反应。在优化的条件下，本研究中制备了二十八（28）个杂芳基化酮，以证明该反应的底物范围。研究了用2-二环己基膦基2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）在甲苯中的Pd（0）活性催化剂的基态优化结构，并研究了其与3-溴吡啶和苯乙酮的反应产物。原子密度泛函理论。该研究为钯催化体系设计产生杂芳基化合物提供了有见地的信息。
• Regioselective C−H Functionalization of Heteroarene <i>N</i> ‐Oxides Enabled by a Traceless Nucleophile
  作者：Gangadhar Rao Mathi、Byeongseok Kweon、Yonghoon Moon、Yujin Jeong、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202010597

  日期：2020.12.7

  simultaneous C8‐functionalization of quinolines at room temperature. Experimental and computational studies support the traceless operation of a nucleophile, which enables the previously inaccessible transformation of N‐alkenoxyheteroarenium salts. Remarkably, the generality of this strategy has been further demonstrated by broad applications in the regioselective C−H functionalization of other electron‐deficient

  尽管N-烯氧基氧杂芳烃盐已广泛用作亲核（杂）芳烃的本体合成子，但对贫电子杂芳烃的使用仍未探索。为了克服喹啉盐固有的电子缺陷，设计了一种无痕亲核试剂触发的策略，其中，喹啉段被转化为脱芳构的中间体，从而允许在室温下同时对喹啉进行C8功能化。实验和计算研究支持亲核试剂的无痕操作，这使以前无法实现的N-烯氧基氧杂芳烃盐转化成为可能。值得注意的是，该策略的普遍性已在其他电子缺陷型杂芳烃（如菲啶）的区域选择性C-H官能化中得到广泛应用，从而得到进一步证明。