(3R)-3-(2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carbonyl)oxy-4-(trimethylazaniumyl)butanoate | 160468-17-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3R)-3-(2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carbonyl)oxy-4-(trimethylazaniumyl)butanoate
• CAS: 160468-17-7
• 化学式: C12H17N3O6
• 分子量: 299.28
• InChiKey: VOTPLFCPIRIALF-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-187°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2942000000

制备方法与用途

药理作用

左旋肉碱乳清酸盐是由具有药理活性的左旋肉碱和乳清酸形成的离子复合盐。进入体内后，它比单独的左旋肉碱、乳清酸更易被吸收。乳清酸可促进肝细胞增殖，并使肝酶系统正常化；而左旋肉碱作为脂肪代谢的生物兴奋剂，能促进肝脏游离脂肪酸的氧化过程。这种复合盐还能够作为亲脂因子发挥有效作用，并可用于辅助治疗各种类型的肝炎、肝硬化、脂肪肝、肝中毒以及酒精引起的肝功能损伤。

制备

1. 将156克（1摩尔）乳清酸溶解于2000毫升水中，加热至80℃后，在搅拌下加入1.2摩尔质量百分浓度为25%的氨水。保持此温度反应1.5小时后，浓缩、降温析晶并过滤得到乳清酸铵盐。

2. 将上述所得的乳清酸铵盐溶于2700毫升乙醇（其中乙醇的质量分数为10%）中，并加热至80℃。加入左旋肉碱241.8克，在此温度下反应3小时后，降温至0℃使产品析出并过滤得到左旋肉碱乳清酸盐296克。

产物经液相检测确认为左旋肉碱乳清酸盐。通过使用Agilent 1100型高效液相色谱，采用Agilent SB C8（150毫米 ×4.6毫米, 5微米）色谱柱，流动相为0.02摩尔/升磷酸溶液，流速为每分钟1毫升，温度为30℃，检测波长为254纳米。左旋肉碱乳清酸盐的保留时间为4.95分钟，收率为93.4%，纯度达99.5%。

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR REDUCING WEIGHT AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
  申请人：World-Trade Import-Export Wtie, AG

  公开号：EP2478902A1

  公开（公告）日：2012-07-25

  A pharmaceutical composition is described for reducing weight, which comprises a mixture of Orlistat and L-carnitine, as active ingredients and a pharmaceutically acceptable vehicle. Also described is a method for producing said composition, in which the Orlistat undergoes moistening and moist granulation, which offsets problems of sticking or poor fluidity in the case or this compound.

  描述了一种用于减轻体重的药物组合物，该组合物由奥利司他和左旋肉碱的混合物（作为活性成分）以及一种药学上可接受的载体组成。此外，还介绍了一种生产上述组合物的方法，其中奥利司他经过湿润和潮湿造粒，从而解决了该化合物粘连或流动性差的问题。
• HEART RATE DECREASING AGENT
  申请人：Furukawa Research Office Co., Ltd.

  公开号：EP3875093A1

  公开（公告）日：2021-09-08

  The present invention addresses the problem of providing an agent for decreasing heart rate having fewer side effects, or a novel agent for suppressing an increase in heart rate during exercise. The heart rate can be decreased, in particular, palpitation, shortness of breath or fatigue associated with an increased heart rate can be prevented or ameliorated, and the increase in heart rate during exercise can be suppressed by ingesting a preparation containing orotic acid or a salt thereof as an active ingredient.

  本发明要解决的问题是提供一种副作用较小的降低心率的药剂，或一种抑制运动时心率增快的新型药剂。通过摄入含有芦荟酸或其盐类作为活性成分的制剂，可以降低心率，特别是可以预防或改善与心率增快相关的心悸、气短或疲劳，并抑制运动时心率的增快。
• Methods and compositions for treating obesity, preventing weight gain, promoting weight loss, promoting slimming, or treating or preventing the development of diabetes
  申请人：NAN Global, LLC

  公开号：US10849872B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  The present invention relates to compositions and kits including a chemical uncoupler, such as tyrphostin 9 or precursor or a salt thereof, and compositions including a chemical uncoupler, such as tyrphostin 9 in combination with one or more therapeutic agents, for example, L-carnitine, which are useful, for example, in treating obesity, preventing weight gain, promoting weight loss/slimming, and/or treating or preventing the development of diabetes.

  本发明涉及包括化学解偶联剂的组合物和试剂盒，如tyrphostin 9或其前体或盐，以及包括化学解偶联剂的组合物，如tyrphostin 9与一种或多种治疗剂（例如左旋肉碱）的组合物，这些组合物在治疗肥胖症、防止体重增加、促进减肥/瘦身和/或治疗或预防糖尿病发展等方面有用。
• Storage and maintenance of blood products including red blood cells and platelets
  申请人：SIGMA-TAU INDUSTRIE FARMACEUTICHE RIUNITE S.p.A.

  公开号：US20020102529A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Cell membrane maintenance of red blood cells and platelet concentrates is improved by the addition of 1 mM-10 mM L-carnitine and derivatives. This improvement allows extension of the period of viability of packed red blood cells and platelet concentrations beyond current periods. Additionally, the materials so treated exhibit extended circulation half life upon transfusion to a patient. Improvements in membrane maintenance achieved by this method permit irradiation of sealed containers of blood products so as to substantially sterilize and destroy leukocytes in the same.

  加入 1 mM-10 mM 左旋肉碱及其衍生物可改善红细胞和血小板浓缩物的细胞膜维持能力。这种改善可延长包装红细胞和血小板浓缩物的存活期，使其超过目前的存活期。此外，经过如此处理的材料在输给病人后，其循环半衰期也会延长。通过这种方法改进了膜的维护，可以对血液制品的密封容器进行辐照，从而大大杀菌和消灭其中的白细胞。
• Ultrafine L-carnitine, methods of preparing the same, compositions containing the same, and methods of using the same
  申请人：Sigma-Tau HealthScience S.p.A.

  公开号：US20020111383A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  L-carnitine which has a particle size such that it substantially passes through a 100 USBS mesh sieve exhibits an increased bioavailability, a decreased hygroscopicity, and may be conveniently formulated with oil-based materials.

  L-carnitine 的粒度基本上可以通过 100 USBS 的筛网，生物利用度提高，吸湿性降低，并且可以方便地与油基材料一起配制。