3,3'-diformyl-1,1'-phenylmethylenebis(4,7-dihydro-2H-isoindole) | 950669-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3'-diformyl-1,1'-phenylmethylenebis(4,7-dihydro-2H-isoindole)
• 英文别名: 3-[(3-formyl-4,7-dihydro-2H-isoindol-1-yl)-phenylmethyl]-4,7-dihydro-2H-isoindole-1-carbaldehyde
• CAS: 950669-11-1
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 382.462
• InChiKey: ZXCYFCWHKIOGCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,1'-phenylmethylenebis-4,7-dihydro-2H-isoindole 、 3,3'-diformyl-1,1'-phenylmethylenebis(4,7-dihydro-2H-isoindole) 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以15%的产率得到5,15-diphenyloctahydrotetrabenzoporphyrin
  参考文献：
  名称：

  一种由 4,7-二氢异吲哚合成四苯并卟啉的简便可靠方法

  摘要：

  开发了一种从不稳定异吲哚的最接近的可能前体获得四苯并卟啉的新途径。该路线的一个关键特征是极大地促进了退火环的芳构化，这是以前四苯并卟啉合成中最严重的瓶颈。新方法的能力通过内消旋四芳基四苯并卟啉的合成以及 5,15-二苯基四苯并卟啉的首次明确合成和表征得到说明。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700014
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-4,7-dihydro[2H]isoindole 在 四丁基氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,3'-diformyl-1,1'-phenylmethylenebis(4,7-dihydro-2H-isoindole)
  参考文献：
  名称：

  一种由 4,7-二氢异吲哚合成四苯并卟啉的简便可靠方法

  摘要：

  开发了一种从不稳定异吲哚的最接近的可能前体获得四苯并卟啉的新途径。该路线的一个关键特征是极大地促进了退火环的芳构化，这是以前四苯并卟啉合成中最严重的瓶颈。新方法的能力通过内消旋四芳基四苯并卟啉的合成以及 5,15-二苯基四苯并卟啉的首次明确合成和表征得到说明。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700014

文献信息

• Synthesis of 5,15-Diaryltetrabenzoporphyrins
  作者：Mikhail A. Filatov、Artem Y. Lebedev、Sergei A. Vinogradov、Andrei V. Cheprakov

  DOI：10.1021/jo800509k

  日期：2008.6.1

  A general method of synthesis of 5,15-diaryltetrabenzoporphyrins (Ar(2)TBPs) has been developed, based on 2 + 2 condensation of dipyrromethanes followed by oxidative aromatization. Two pathways to Ar(2)TBPs were investigated: the tetrahydroisoindole pathway and the dihydroisoindole pathway. In the tetrahydroisoindole pathway, precursor 5,15-diaryltetracyclohexenoporphyrins (5,15-Ar(2)TCHPs) were assembled from cyclohexeno-fused meso-unsubstituted dipyrromethanes and aromatic aldehydes or, alternatively, by way of the classical MacDonald synthesis. In the first case, scrambling was observed. Aromatization by tetracyclone was more effective than aromatization by DDQ but failed in the cases of porphyrins with electron-withdrawing substituents in the meso-aryl rings. The dihydroisoindole pathway was found to be much superior to the tetrahydroisoindole pathway, and it was developed into a general preparative method, consisting of (1) the synthesis of 4,7-dihydroisoindole and its transformation into meso-unsubstituted dipyrromethanes, (2) the synthesis of 5,15-diaryloctahydrotetrabenzoporphyrins (5,15-Ar(2)OHTBPs), and (3) their subsequent aromatization by DDQ. Ar2TBP free bases exhibit optical absorption spectra similar to those of meso-unsubstituted tetrabenzoporphyrins and fluoresce with high quantum yields. Pd complex of Ph2TBP was found to be highly phosphorescent at room temperature.