1-tert-butoxycarbonyl-4,7-dihydro[2H]isoindole | 950669-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-4,7-dihydro[2H]isoindole
• 英文别名: 2-tert-butoxycarbonyl-4,7-dihydro-2H-isoindole；2-tert-butoxycarbonyl-4,7-di-2H-hydroisoindole；tert-butyl 4,7-dihydro-2H-isoindole-1-carboxylate
• CAS: 950669-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: NCBLCRJYUJUKNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-4,7-dihydro[2H]isoindole 在 吡啶 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过4,7-二氢异吲哚的加成反应合成新的四苯并卟啉和四萘并卟啉

  摘要：

  已表明4，7-二氢异吲哚衍生物中的双键是有用的反应位点，以通过各种加成反应提供带有取代的退火环的新的成卟啉的吡咯前体。这些前体进一步用于提供在退火环中取代的新的延伸的卟啉。已证明二氢异吲哚体系的Sharpless m催化的二羟基化可用于合成非离子型水溶性卟啉，以及在苯并环中带有乙酰氧基取代基的四苯并卟啉。与四氯噻吩-1,1-二氧化物的反向电子需求Diels-Alder反应提供了新的多氯取代的四萘并卟啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.052
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyl-1,4-cyclohexadiene 、 异氰基乙酸叔丁酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-tert-butoxycarbonyl-4,7-dihydro[2H]isoindole
  参考文献：
  名称：

  一种由 4,7-二氢异吲哚合成四苯并卟啉的简便可靠方法

  摘要：

  开发了一种从不稳定异吲哚的最接近的可能前体获得四苯并卟啉的新途径。该路线的一个关键特征是极大地促进了退火环的芳构化，这是以前四苯并卟啉合成中最严重的瓶颈。新方法的能力通过内消旋四芳基四苯并卟啉的合成以及 5,15-二苯基四苯并卟啉的首次明确合成和表征得到说明。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700014

文献信息

• 2,2'-DISUBSTITUTED DIPYRRIN COMPOUNDS, SYNTHESIS THEREOF AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Filatov Mikhail

  公开号：US20110144351A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to 2,2′-di-substituted dipyrrins. The invention also relates to methods for the preparation of 2,2′-disubstituted dipyrrins, and to the use of 2,2′-disubstituted dipyrrins in, for example, sensing, imaging and laser applications.

  本发明涉及2,2'-二取代二吡咯烯。该发明还涉及制备2,2'-二取代二吡咯烯的方法，以及在传感、成像和激光应用等方面使用2,2'-二取代二吡咯烯。
• Trans -disubstituted benzodiazaporphyrin: A promising hybrid dye between porphyrin and phthalocyanine for application in dye-sensitized solar cells
  作者：Dmitry S. Andrianov、Yoann Farré、Kathy J. Chen、Julien Warnan、Aurelien Planchat、Denis Jacquemin、Andrei V. Cheprakov、Fabrice Odobel

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.07.026

  日期：2016.11

  We have synthesized a zinc benzodiazaporphyrin trans-substituted by a di-(3,5-tert-butyl)phenyl and 4-phenyl carboxylic acid groups (coded CROSSDAP). This new dye has been characterized by UV–vis absorption and emission spectroscopy, electrochemical measurements and modeled using TD-DFT calculations. CROSSDAP exhibits interesting absorption properties which resemble those of a zinc phthalocyanine;

  我们已经合成了被二-（3,5-叔丁基）苯基和4-苯基羧酸基团（编码为CROSSDAP）反式取代的苯并二氮杂卟啉锌。这种新型染料已通过紫外可见吸收和发射光谱，电化学测量进行了表征，并使用TD-DFT计算进行了建模。CROSSDAP表现出令人感兴趣的吸收特性，类似于酞菁锌。那是一个强烈的Q波段，位于685 nm。CROSSDAP用作具有碘化物/三碘化物电解质的纳米晶TiO 2基染料敏化太阳能电池的敏化剂。在AM1.5下，太阳能电池的功率转换效率达到3.37％，在680 nm处的IPCE值超过40％。CROSSDAP可以轴向结合被Bodipy染料取代的咪唑配体。当用作电解质中的添加剂时，后一种天线可放大CROSSDAP在450–550 nm范围内的光收集效率，该功能可将光电流增加至8.40 mA / cm 2，导致PCE达到3.82％。总的来说，这些结果表明反式取代的苯二氮杂卟啉是DSSC的有吸
• [EN] TRANS-DISUBSTITUTED BENZODIAZAPORPHYRINS AS SENSITIZERS FOR SOLAR CELLS<br/>[FR] BENZODIAZAPORPHYRINES TRANS-DISUBSTITUÉES UTILISÉES EN TANT QUE SENSIBILISATEURS POUR CELLULES SOLAIRES
  申请人：UNIV NANTES

  公开号：WO2017017118A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  This invention relates to dye-sensitive light absorbing species and, more particularly, to trans-disubstituted benzodiazaporphyrins useful in dye-sensitive light absorbing applications especially active in the long wavelength spectrum range.

  本发明涉及染料敏感的光吸收物种，更具体地，涉及在染料敏感的光吸收应用中有用的trans-二取代苯并二氮杂卟啉，特别是在长波长光谱范围内活跃的。
• Synthesis of 5,15-Diaryltetrabenzoporphyrins
  作者：Mikhail A. Filatov、Artem Y. Lebedev、Sergei A. Vinogradov、Andrei V. Cheprakov

  DOI：10.1021/jo800509k

  日期：2008.6.1

  A general method of synthesis of 5,15-diaryltetrabenzoporphyrins (Ar(2)TBPs) has been developed, based on 2 + 2 condensation of dipyrromethanes followed by oxidative aromatization. Two pathways to Ar(2)TBPs were investigated: the tetrahydroisoindole pathway and the dihydroisoindole pathway. In the tetrahydroisoindole pathway, precursor 5,15-diaryltetracyclohexenoporphyrins (5,15-Ar(2)TCHPs) were assembled from cyclohexeno-fused meso-unsubstituted dipyrromethanes and aromatic aldehydes or, alternatively, by way of the classical MacDonald synthesis. In the first case, scrambling was observed. Aromatization by tetracyclone was more effective than aromatization by DDQ but failed in the cases of porphyrins with electron-withdrawing substituents in the meso-aryl rings. The dihydroisoindole pathway was found to be much superior to the tetrahydroisoindole pathway, and it was developed into a general preparative method, consisting of (1) the synthesis of 4,7-dihydroisoindole and its transformation into meso-unsubstituted dipyrromethanes, (2) the synthesis of 5,15-diaryloctahydrotetrabenzoporphyrins (5,15-Ar(2)OHTBPs), and (3) their subsequent aromatization by DDQ. Ar2TBP free bases exhibit optical absorption spectra similar to those of meso-unsubstituted tetrabenzoporphyrins and fluoresce with high quantum yields. Pd complex of Ph2TBP was found to be highly phosphorescent at room temperature.
• π-Extended Dipyrrins Capable of Highly Fluorogenic Complexation with Metal Ions
  作者：Mikhail A. Filatov、Artem Y. Lebedev、Sergei N. Mukhin、Sergei A. Vinogradov、Andrei V. Cheprakov

  DOI：10.1021/ja102852v

  日期：2010.7.21

  The synthesis and properties of a new family of pi-extended dipyrrins capable of forming brightly fluorescent complexes with metal ions are reported. The metal complexes possess tunable spectral bands and exhibit different emission properties depending on the mode of metal coordination.