tert-butyl N-[(2R)-1-[[(1R)-2-hydroxy-1-(3-iodo-4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate | 250608-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-1-[[(1R)-2-hydroxy-1-(3-iodo-4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 250608-83-4
• 化学式: C₂₃H₂₉IN₂O₅
• 分子量: 540.398
• InChiKey: JMNKGPMZSCCDQZ-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-1-[[(1R)-2-hydroxy-1-(3-iodo-4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 咪唑 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (R,R)-(1-{2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-ethylcarbamoyl}-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯肽和补全他汀的16​​和17元DEF环系统的两个合成。

  摘要：

  描述了补全他汀和氯肽的DEF环系统的模型系统的两个合成。这两个合成过程中的关键步骤都涉及使用钯催化的Suzuki交叉偶联反应和催化对映选择性烯键反应形成6-溴-D-色氨酸来形成联芳基键。另外，补全他汀的17元DEF环系统的环收缩以仿生方式产生了氯肽的16元DEF环系统。

  DOI：

  10.1021/ol990990x
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 碘代三甲硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙二胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-1-[[(1R)-2-hydroxy-1-(3-iodo-4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  氯肽和补全他汀的16​​和17元DEF环系统的两个合成。

  摘要：

  描述了补全他汀和氯肽的DEF环系统的模型系统的两个合成。这两个合成过程中的关键步骤都涉及使用钯催化的Suzuki交叉偶联反应和催化对映选择性烯键反应形成6-溴-D-色氨酸来形成联芳基键。另外，补全他汀的17元DEF环系统的环收缩以仿生方式产生了氯肽的16元DEF环系统。

  DOI：

  10.1021/ol990990x