methyl 3-[3,4-di-tert-butyldimethylsilanyloxy-5-phenyl-(2R,3S,4S,5S)-tetrahydro-2-furanyl]-propanoate | 869733-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-[3,4-di-tert-butyldimethylsilanyloxy-5-phenyl-(2R,3S,4S,5S)-tetrahydro-2-furanyl]-propanoate
• CAS: 869733-60-8
• 化学式: C₂₆H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 494.819
• InChiKey: XOXJHQYQGRWKAF-KAMZKSLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[3,4-di-tert-butyldimethylsilanyloxy-5-phenyl-(2R,3S,4S,5S)-tetrahydro-2-furanyl]-propanoate 在 四丁基氟化铵 、 Amberlyst 15 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(-)-goniothales diol
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性地合成抗肿瘤药：菊芋二醇，甲内酯和异甲内酯的对映异构体

  摘要：

  描述了从容易获得的肉桂醇合成高度官能化的取代的四氢呋喃的对映异构体和α，β-不饱和-δ-内酯，菊苣二醇，甲内酯和异甲内酯的对映体的灵活的立体选择性途径。这种方法的不对称性源于Sharpless催化不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应。所产生的二醇以高对映体过量产生，并在催化量的樟脑磺酸存在下以立体选择性方式环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.047
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-dihydroxy-5-phenyl-(2S,3R,4R,5S)-tetrahydro-2-furancarboxylate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 甲酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 3-[3,4-di-tert-butyldimethylsilanyloxy-5-phenyl-(2R,3S,4S,5S)-tetrahydro-2-furanyl]-propanoate
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性地合成抗肿瘤药：菊芋二醇，甲内酯和异甲内酯的对映异构体

  摘要：

  描述了从容易获得的肉桂醇合成高度官能化的取代的四氢呋喃的对映异构体和α，β-不饱和-δ-内酯，菊苣二醇，甲内酯和异甲内酯的对映体的灵活的立体选择性途径。这种方法的不对称性源于Sharpless催化不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应。所产生的二醇以高对映体过量产生，并在催化量的樟脑磺酸存在下以立体选择性方式环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.047