ethyl 3,4-dihydroxy-5-phenyl-(2S,3R,4R,5S)-tetrahydro-2-furancarboxylate | 607376-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-dihydroxy-5-phenyl-(2S,3R,4R,5S)-tetrahydro-2-furancarboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-phenyloxolane-2-carboxylate
• CAS: 607376-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: ZLYOHZSVIVHALK-WYUUTHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-dihydroxy-5-phenyl-(2S,3R,4R,5S)-tetrahydro-2-furancarboxylate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-3-((2R,3R,4S,5S)-4-Hydroxy-5-phenyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  内酯和异内酯的对映异构体的简明和立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种简明且灵活的立体选择路线，该路线可以从容易获得的肉桂醇合成高度官能化的α，β-不饱和-δ-内酯，对内酯和异对内酯的两种对映异构体。这种方法的不对称性源于Sharpless催化不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应。所产生的二醇以高对映体过量产生，并在催化量的樟脑磺酸存在下以立体选择性方式环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01413-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((2RS,3RS)-3-phenyloxiran-2-yl)acrylate 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3,4-dihydroxy-5-phenyl-(2R,3S,4R,5S)-tetrahydro-2-furancarboxylate 、 ethyl 3,4-dihydroxy-5-phenyl-(2S,3R,4R,5S)-tetrahydro-2-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  内酯和异内酯的对映异构体的简明和立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种简明且灵活的立体选择路线，该路线可以从容易获得的肉桂醇合成高度官能化的α，β-不饱和-δ-内酯，对内酯和异对内酯的两种对映异构体。这种方法的不对称性源于Sharpless催化不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应。所产生的二醇以高对映体过量产生，并在催化量的樟脑磺酸存在下以立体选择性方式环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01413-8

文献信息

• A concise and stereoselective synthesis of both enantiomers of altholactone and isoaltholactone
  作者：J.S. Yadav、G. Rajaiah、A.Krishnam Raju

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01413-8

  日期：2003.7

  A concise and flexible stereoselective route to synthesize both enantiomers of the highly functionalized α,β-unsaturated-δ-lactones, altholactone and isoaltholactone, from readily available cinnamyl alcohol is described. This approach derived its asymmetry from Sharpless catalytic asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. The resulting diols were produced in high enantiomeric

  描述了一种简明且灵活的立体选择路线，该路线可以从容易获得的肉桂醇合成高度官能化的α，β-不饱和-δ-内酯，对内酯和异对内酯的两种对映异构体。这种方法的不对称性源于Sharpless催化不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应。所产生的二醇以高对映体过量产生，并在催化量的樟脑磺酸存在下以立体选择性方式环化。
• Highly stereoselective synthesis of antitumor agents: both enantiomers of goniothales diol, altholactone, and isoaltholactone
  作者：Jhillu Singh Yadav、Atcha Krishnam Raju、Ponugoti Purushothama Rao、Gurram Rajaiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.047

  日期：2005.10

  A flexible stereoselective route to synthesize both enantiomers of the highly functionalized substituted tetrahydrofurans and α,β-unsaturated-δ-lactones, goniothales diol, altholactone, and isoaltholactone, from readily available cinnamyl alcohol is described. This approach derived its asymmetry from Sharpless catalytic asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. The

  描述了从容易获得的肉桂醇合成高度官能化的取代的四氢呋喃的对映异构体和α，β-不饱和-δ-内酯，菊苣二醇，甲内酯和异甲内酯的对映体的灵活的立体选择性途径。这种方法的不对称性源于Sharpless催化不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应。所产生的二醇以高对映体过量产生，并在催化量的樟脑磺酸存在下以立体选择性方式环化。