2-(4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-ethynyl-9-mesityl-1,10-phenanthroline | 369390-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-ethynyl-9-mesityl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-(4-Bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-ethynyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 369390-72-7
• 化学式: C₃₃H₂₉BrN₂
• 分子量: 533.511
• InChiKey: KIQKXSBCLPMDNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,15-bis(mesityl)-10,20-bis(4-iodophenyl)porphyrinato zinc(II) 、 2-(4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-ethynyl-9-mesityl-1,10-phenanthroline 在 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有催化活性的纳米转子通过八组分网络中的化学信号可逆地自组装† ‡

  摘要：

  具有催化活性的三组分纳米转子可逆地自我组装和通过遥控器分解。当锌（II）离子（2当量）作为外部化学触发剂添加到发射器[Cu（1）] +和预转子组件[（S）·（R）]的混合物中时，两个当量。铜（我）离子转运从[铜（1）] +，以[（两个菲咯啉站点小号）·（[R）]。结果，[Zn（1）] 2+与三组分组件[Cu 2（S（（R））] 2+一起形成，它们都是纳米转子（k 298＝ 46kHz，ΔH ‡＝ 49.1±0.4kJ mol -1，ΔS ‡＝ 9.5±1.7J mol -1 K -1）和用于点击反应的催化剂（催化ON：A + B→AB）。从混合物中去除锌可逆转易位顺序，因此可命令催化活性转子的拆卸（催化关闭）。开/关催化循环在整个网络中原位运行两次。

  DOI：

  10.1039/c8cc01496e
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,10-菲罗啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 2-(4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-ethynyl-9-mesityl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Soluble, Linear Bisphenanthrolines for the Construction of Heteroleptic NanoGrids and Nanoboxes

  摘要：

  描述了几种新的可溶性双联苯醇（bisphenanthrolines）的制备过程，这些化合物是基于杂配位铜(I)络合物的各种超分子结构的重要构建块。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16093

文献信息

• Selective and reversible interconversion of nanosliders commanded by remote control <i>via</i> metal-ion signaling
  作者：Suchismita Saha、Pronay Kumar Biswas、Indrajit Paul、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/c9cc07415e

  日期：——

  two-component nanosliders was formed by self-sorting of six components. Addition/removal of zinc(ii) ions reversibly reorganized the network by chemical signaling involving the translocation of copper(i) from a relay station followed by the selective disassembly/assembly of one of both multi-component devices. The thus liberated machine parts served to erect a three-component nanoslider alongside the other

  通过六个成分的自分类，形成了一个主要由两个两个成分的纳米滑块组成的多设备网络。锌（ii）离子的添加​​/去除通过化学信号可逆地重组网络，该化学信号涉及从中继站转移铜（i），然后选择性地拆卸/组装两个多组件设备之一。如此释放的机器零件用于与其他未改变的两组分纳米滑块一起竖立三组分纳米滑块。
• Synthesis of Soluble, Linear Trisphenanthrolines
  作者：Michael Schmittel、Christoph Michel、Andreas Wiegrefe

  DOI：10.1055/s-2004-837301

  日期：——

  The preparation of several soluble, linear trisphenanthrolines is described. The ligands are designed along the HETPHEN concept as precursors for heteroleptic bisphenanthroline metal ion complexes. Hence, they are important building blocks for various supramolecular structures, such as nanogrids, nanoladders and na­notubes.

  描述了几种可溶性线性三苯并吡喃胺的制备。这些配体是根据HETPHEN概念设计的，作为杂配位双苯并吡喃胺金属离子络合物的前体。因此，它们是各种超分子结构的重要构建单元，例如纳米网格、纳米梯子和纳米管。
• Tetrakis-heteroleptic Complexation at Porphyrins:  A Convenient Route to Diversely Functionalized Aggregates
  作者：Michael Schmittel、R. S. K. Kishore

  DOI：10.1021/ol0496071

  日期：2004.6.1

  [structure: see text] Using a novel tetraphenanthrolinated porphyrin building block and heteroleptic bisphenanthroline complexation, copper-instructed multicomponent assemblies exhibiting distinct electrochemical and photoactive behavior were accessed.

  [结构：见正文]使用新颖的四菲咯啉卟啉构件和杂多双菲咯啉络合，可得到表现出独特的电化学和光活性行为的铜指导的多组分组件。
• Switching Dual Catalysis without Molecular Switch: Using A Multicomponent Information System for Reversible Reconfiguration of Catalytic Machinery
  作者：Abir Goswami、Thomas Paululat、Michael Schmittel

  DOI：10.1021/jacs.9b07737

  日期：2019.10.2

  paradigms of chemistry, a switchable catalytic system is presented that does not rely on a molecular switch in different toggling states but on a smart seven-component mixture that manages the reversible ON/OFF regulation of two catalytic processes. Hereunto, the workflow of two multicomponent rotary catalytic machineries was interlinked by the simultaneous shuffling of two components (metal and ligand) requiring

  与当前的化学范式不同，本文提出了一种可切换的催化系统，它不依赖于不同切换状态的分子开关，而是依赖于管理两个催化过程的可逆开/关调节的智能七组分混合物。在此之前，两个多组分旋转催化机器的工作流程通过在 13 组分系统中需要完美信号的两种组分（金属和配体）的同时改组而相互关联（参见电影 1）。该网络经历了三个循环的可逆切换，如 1H NMR、UV-vis、荧光光谱和电喷雾电离质谱所证明的那样。添加和去除锌 (II) 离子会同时触发三个不同的事件：(i) 三组分纳米转子和二组分储层的相互依赖的自组装，通过不同的组分，(ii) 在直接影响催化作用的自组装转子中切换非常不同的旋转交换率，以及 (iii) 在两者之间切换以完全可重复的方式进行两种不同的催化反应。由于该信息系统，代表有效催化剂的游离氮杂冠醚 7 及其与铜 (I) 的络合物的浓度，即 [Cu(7)]+ 以某种方式上调和下调交替打开/关闭催化共轭添加和点击反应。(iii)
• Heteroleptic Metallosupramolecular Racks, Rectangles, and Trigonal Prisms: Stoichiometry-Controlled Reversible Interconversion
  作者：Subhadip Neogi、Yvonne Lorenz、Marianne Engeser、Debabrata Samanta、Michael Schmittel

  DOI：10.1021/ic400328d

  日期：2013.6.17

  about each structure. A stoichiometry-controlled supramolecule-to-supramolecule interconversion based on the relative amounts of metal bisphenanthroline and bipyridine forces the rectangular assembly to reorganize to a rack architecture and back to the rectangle, as clearly supported by variable temperature and DOSY NMR as well as dynamic light scattering data. The highly dynamic nature of the assemblies

  利用HETPYP（HET易感性PY ridyl和P henanthroline金属络合物）概念，描述了一种制备异方二维（2D）矩形和三维（3D）三角棱镜的简单方法。通过以适当的比例混合各种长度的负载金属的线性双菲咯啉与各种（多）吡啶（py）配体，在没有任何模板的情况下，干净而自发地产生了六种不同的自组装结构。它们的特点是1H和DOSY NMR，ESI-FT-ICR质谱以及Job图和UV-vis滴定法。密度泛函理论（DFT）计算提供有关每个结构的信息。化学计量控制的超分子到超分子的相互转化基于金属双菲咯啉和联吡啶的相对量，迫使矩形组件重组为机架结构并回到矩形，这明显受到可变温度和DOSY NMR以及动态光的支持分散数据。组件的高度动态特性代表了构造动态材料的有希望的起点。