1,4-Bis[3-(2-(4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-[1,10]phenanthroline)ethynyl]benzene | 369390-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Bis[3-(2-(4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-[1,10]phenanthroline)ethynyl]benzene
• 英文别名: 2-(4-Bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-[2-[4-[2-[2-(4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,10-phenanthrolin-3-yl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 369390-75-0
• 化学式: C₇₂H₆₀Br₂N₄
• 分子量: 1141.1
• InChiKey: CKFSNHLMNKPDCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.2
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 1,4-Bis[3-(2-(4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-[1,10]phenanthroline)ethynyl]benzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  超分子铜菲咯啉架：结构、机械洞察力和动态性质

  摘要：

  在此，我们描述了使用 HETPHEN 概念（杂配双菲咯啉配合物）基于铜菲咯啉配合物制备几种动态多组分超分子支架。这种方法在双亚胺配位点使用庞大的芳基取代基来控制配位平衡。支架通过光谱方法表征，包括溶液（1H NMR、ESI-MS、UV/Vis、蒸气压渗透法）和固态（X 射线）。配体交换研究确定了聚集体的可逆性质，其细节对于更高水平的多组分结构的发展至关重要。在这方面，本支架组件与几乎完全使用动力学惰性的配位构件构建的大量已知支架图案形成对比。

  DOI：

  10.1002/ejic.200400899
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,10-菲罗啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 1,4-Bis[3-(2-(4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-[1,10]phenanthroline)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Soluble, Linear Bisphenanthrolines for the Construction of Heteroleptic NanoGrids and Nanoboxes

  摘要：

  描述了几种新的可溶性双联苯醇（bisphenanthrolines）的制备过程，这些化合物是基于杂配位铜(I)络合物的各种超分子结构的重要构建块。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16093

文献信息

• Quantitative formation and clean metal exchange processes of large void (>5000 ų) nanobox structures
  作者：Michael Schmittel、Horst Ammon、Venkateshwarlu Kalsani、Andreas Wiegrefe、Christoph Michel

  DOI：10.1039/b207801e

  日期：——

  The metallosupramolecular assembly of linear and macrocyclic bisphenanthrolines in the presence of Cu+ provides nanobox structures with internal volumes of >5000 Å3 when the ligands are designed along the HETPHEN approach.

  在Cu+存在的情况下，线性和大环双菲啉的金属超分子组装提供了内部体积超过5000 ų的纳米盒结构，当配体采用HETPHEN方法设计时。
• Self-assembly of heteroleptic [2 × 2] and [2 × 3] nanogrids
  作者：Michael Schmittel、Venkateshwarlu Kalsani、Dieter Fenske、Andreas Wiegrefe

  DOI：10.1039/b312807e

  日期：——

  Using the HETPHEN concept a general and quantitative approach to the formation of heteroleptic nanogrids is illustrated.

  使用 HETPHEN 概念说明了形成异质纳米网格的一般定量方法。
• Dynamic and Fluorescent Nanoscale Phenanthroline/Terpyridine Zinc(II) Ladders. Self-Recognition in <i>Unlike</i> Ligand/<i>Like</i> Metal Coordination Scenarios
  作者：Michael Schmittel、Venkateshwarlu Kalsani、Ravuri S. K. Kishore、Helmut Cölfen、Jan W. Bats

  DOI：10.1021/ja0525096

  日期：2005.8.24

  A new coordination kit, the HETTAP approach, is described, which allows one to prepare supramolecular heteroleptic metal phenanthroline/terpyridine racks and ladders in basically quantitative yield. Due to the dynamic nature of the nanoladder structures, a two-step double-transmetalation and scenarios with like metal/unlike ligand recognition were realized.

  描述了一种新的协调工具包，即 HETTAP 方法，它允许人们以基本定量的产量制备超分子杂配金属菲咯啉/三联吡啶支架和梯子。由于纳米梯结构的动态特性，实现了两步双金属转移和类似金属/不同配体识别的场景。
• Clean formation and dynamic exchange reactions of a supramolecular equilateral triangle that is both heterometallic and heteroleptic
  作者：Michael Schmittel、Kingsuk Mahata

  DOI：10.1039/b801462k

  日期：——

  The self-assembly of an equilateral triangle that is both heterobimetallic and heteroleptic, its metal exchange to a homometallic triangle and further ligand exchange (= edge of the triangle) were elaborated.

  详细阐述了异双金属和异色的等边三角形的自组装、金属交换到同金属三角形以及进一步的配体交换（=三角形边缘）。
• Multicomponent Assembly of Heterometallic Isosceles Triangles
  作者：Michael Schmittel、Kingsuk Mahata

  DOI：10.1021/ic8021084

  日期：2009.2.2

  The multicomponent synthesis and solution-state characterization of three supramolecular bis-heterometallic isosceles triangles are elaborated. The triangular assemblies are isosceles both geometrically and chemically; they comprise multiple ligands, metals, and binding motifs. Variation of the length of one side of the triangle by changing the number of phenyl spacers n = 0, 1, and 2 influences the redox potential of the opposing copper(I) center, allowing translation of the nanomechanical changes into electronically readable values.