1-(p-tolyl)ethylmagnesium chloride | 77693-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(p-tolyl)ethylmagnesium chloride
• CAS: 77693-45-9
• 化学式: C₉H₁₁ClMg
• 分子量: 178.944
• InChiKey: FRFDRUPDIFMPNM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-(p-tolyl)ethylmagnesium chloride 以 乙醚 为溶剂， 以38.6%的产率得到2-(4-甲基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  溶剂分解中间体的数量和结构。四、1-(p-Tolyl)ethylp-Nitrobenzoate 的酚解：通过对亲核试剂具有高选择性的单一稳定离子对中间体的机制

  摘要：

  光学活性对硝基苯甲酸 1-(p-tolyl)ethyl p-nitrobenzoate (ROPNB) 已在苯酚中进行溶剂分解，之前发现溶剂分解是通过单一稳定的离子对中间体 (Int-1) 进行的，对亲核试剂具有高选择性，即，展示 kp-kt 曲线的“B”模式所表达的动力学特征。基于底物和所有化学建立的产物的绝对构型和最大旋转，已经公开的立体化学过程是部分保留 ROPh 形成（“保留性酚解”）和部分转化 o-和 p-RC6H4OH 形成，在溶剂分解中主要是外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.816

文献信息

• Asymmetric Cross-coupling of Organozinc Reagents with Alkenyl Bromides Catalyzed by a Chiral Ferrocenylphosphine-Palladium Complex
  作者：Tamio Hayashi、Toshiya Hagihara、Yoshio Katsuro、Makoto Kumada

  DOI：10.1246/bcsj.56.363

  日期：1983.1

  Organozinc reagents, prepared from secondary alkyl Grignard reagents (ArRCHMgCl: Ar=Ph, p-Tol; R=Me, Et) and excess zinc halides, were allowed to react with vinyl bromide and (E)-β-bromostyrene in the presence of dichloro[(R)-N,N-dimethyl-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine]palladium(II) as a catalyst to give the corresponding coupling products of up to 86% enantiomeric excess.

  由仲烷基格利雅试剂 (ArRCHMgCl: Ar=Ph, p-Tol; R=Me, Et) 和过量的卤化锌制备的有机锌试剂在以下条件下与溴乙烯和 (E)-β-溴苯乙烯反应二氯[(R)-N,N-二甲基-1-[(S)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙胺]钯(II)作为催化剂，得到对映体过量高达86%的相应偶联产物。
• Chiral (.beta.-aminoalkyl)phosphines. Highly efficient phosphine ligands for catalytic asymmetric Grignard cross-coupling
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Motoo Fukushima、Koichi Kanehira、Takeshi Hioki、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/jo00161a013

  日期：1983.7