(S)-2-((1S,3S)-3-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-cyclopropylamino)-succinic acid dimethyl ester | 534568-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((1S,3S)-3-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-cyclopropylamino)-succinic acid dimethyl ester
• CAS: 534568-51-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: QKCGFKAGYQKULL-WEDXCCLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1S,3S)-3-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-cyclopropylamino)-succinic acid dimethyl ester 在 ruthenium trichloride 、 氰化钠 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 氨 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 ((1R,3S)-3-{(S)-2-Acetylamino-3-[4-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-phenyl]-propionylamino}-2,2-dimethyl-cyclopropyl)-((S)-1,2-dicarbamoyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of conformationally constrained, extended and reverse turn pseudopeptides as Grb2-SH2 domain antagonists

  摘要：

  A series of conformationally constrained and flexible pseudopeptide derivatives of the tripeptide pYVN were prepared as potential antagonists of interactions of phosphotyrosine peptides with the Grb2-SH2 domain. The conformation ally constrained compounds contained trans- and cis-cyclopropanes as replacements to enforce locally extended and reverse turn peptide conformations, respectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00013-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 barium dihydroxide 、 亚硝酸 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-((1S,3S)-3-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-cyclopropylamino)-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of conformationally constrained, extended and reverse turn pseudopeptides as Grb2-SH2 domain antagonists

  摘要：

  A series of conformationally constrained and flexible pseudopeptide derivatives of the tripeptide pYVN were prepared as potential antagonists of interactions of phosphotyrosine peptides with the Grb2-SH2 domain. The conformation ally constrained compounds contained trans- and cis-cyclopropanes as replacements to enforce locally extended and reverse turn peptide conformations, respectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00013-3