(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(4-methylbenzoate) | 596087-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(4-methylbenzoate)
• CAS: 596087-16-0
• 化学式: C₅₃H₅₄O₈SSi
• 分子量: 879.158
• InChiKey: OLMPZWBGCJNAKI-YJUUNVHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.99
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(4-methylbenzoate) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Glcβ(1→3)GlcNAcβ1→STol 对 DNA 的 pH 依赖性热稳定性

  摘要：

  合成了一种二糖 Glc)(1→3)GlcNAcβ1→STol (GGS, 1)，并证明它可以在变性过程中稳定 ct-DNA。50 μM 的 GGS 将 ct-DNA 的 T m 移动了 23 °C，其行为取决于 pH。通过圆二色光谱研究发现 Poly(dA-dT) 2 是用于稳定 GGS 的优选 DNA 类型。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400098
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(4-methylbenzoate)
  参考文献：
  名称：

  Glcβ(1→3)GlcNAcβ1→STol 对 DNA 的 pH 依赖性热稳定性

  摘要：

  合成了一种二糖 Glc)(1→3)GlcNAcβ1→STol (GGS, 1)，并证明它可以在变性过程中稳定 ct-DNA。50 μM 的 GGS 将 ct-DNA 的 T m 移动了 23 °C，其行为取决于 pH。通过圆二色光谱研究发现 Poly(dA-dT) 2 是用于稳定 GGS 的优选 DNA 类型。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400098

文献信息

• Selective Oxidation of Glycosyl Sulfides to Sulfoxides Using Magnesium Monoperoxyphthalate and Microwave Irradiation
  作者：Ming-Yi Chen、Laxmikant Narhari Patkar、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1021/jo035698o

  日期：2004.4.1

  A protocol that uses moist magnesium monoperoxyphthalate (MMPP) as an oxidant under microwave irradiation rapidly yields a variety of glycosyl sulfoxides from corresponding sulfides in high yields with high selectivity.
• An efficient and selective method for preparing glycosyl sulfoxides by oxidizing glycosyl sulfides with OXONE or t-BuOOH on SiO2
  作者：Ming-Yi Chen、Laxmikant Narhari Patkar、Hui-Ting Chen、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00164-2

  日期：2003.6

  Silica gel adsorbed with OXONE or t-BuOOH was used as a mild oxidant to selectively oxidize glycosyl sulfides to corresponding sulfoxides in good yields and without sulfones formation. This method was also found compatible with various other functional groups in the glycosides. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.