3-but-2-enylidene-pentane-2,4-dione | 17448-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-but-2-enylidene-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-but-2-enylidenepentane-2,4-dione
• CAS: 17448-92-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: KFUTVKZJGNLUHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 丁烯-2-醛 在 L-色氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-but-2-enylidene-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种使用天然氨基酸L-色氨酸制备官能化三取代烯烃和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的简单方法

  摘要：

  伯天然氨基酸1-色氨酸首次用作脂族，芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛与反应性较低的乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应的催化剂。反应在室温下进行，并得到良好的收率。这是制备官能化的三取代烯烃和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的方便方法。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2010.01.016

文献信息

• Lipase-catalyzed Knoevenagel condensation between α,β-unsaturated aldehydes and active methylene compounds
  作者：Zhi Wang、Chun-Yu Wang、Hao-Ran Wang、Hong Zhang、Ya-Lun Su、Teng-Fei Ji、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.03.036

  日期：2014.5

  A simple and efficient Knoevenagel condensation between α,β-unsaturated aldehydes and active methylene compounds is reported. Notably, this condensation can be catalyzed by PPL (lipase from porcine pancreas) with satisfied yields (49%–92%). Moreover, PPL induces moderate Z/E selectivity in the Knoevenagel condensation.

  报道了α，β-不饱和醛与活性亚甲基化合物之间简单而有效的Knoevenagel缩合反应。值得注意的是，这种缩合反应可以通过PPL（猪胰腺的脂肪酶）催化，收率令人满意（49％–92％）。此外，PPL在Knoevenagel缩合反应中产生适度的Z / E选择性。
• Natural <font>α</font>-Amino Acid L-Lysine–Catalyzed Knoevenagel Condensations of <font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Aldehydes and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yan-Hong He、Ying Hu、Zhi Guan

  DOI：10.1080/00397911.2010.490626

  日期：2011.5.3

  Abstract Knoevenagel condensations of α,β-unsaturated aldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds were catalyzed by primary natural amino acid L-lysine. The reactions were carried out at room temperature in dimethylsulfoxide. It provides a facile entry to a wide variety of α,β,γ,δ-unsaturated dicarbonyl compounds. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition

  摘要 天然一级氨基酸L-赖氨酸催化α,β-不饱和醛与1,3-二羰基化合物的Knoevenagel缩合反应。反应在室温下在二甲亚砜中进行。它提供了对各种 α,β,γ,δ-不饱和二羰基化合物的轻松访问。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。
• Total syntheses of gerberinol I and the pterophyllins 2 and 4 using the Casnati–Skattebøl reaction under different conditions
  作者：Jorgelina L. Pergomet、Andrea B. J. Bracca、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1039/c7ob01471f

  日期：——

  The concise and efficient total syntheses of the naturally-occurring coumarin derivatives gerberinol I, and the pterophyllins 2 and 4, from 5-methyl-4-hydroxycoumarin as a common precursor employing different Casnati-Skattebøl reaction conditions, are reported. The synthesis of the key intermediate coumarin was achieved by the organocatalytic condensation of acetylacetone and crotonaldehyde followed

  据报道，自然而然的香豆素衍生物Gerberinol I以及来自5甲基-4-羟基香豆素的蝶呤类固醇2和4，采用不同的Casnati-Skattebøl反应条件进行了简单，有效的合成。关键中间体香豆素的合成是通过乙酰丙酮和巴豆醛的有机催化缩合，然后进行LiCl辅助的环化，CuCl2促进的芳构化和最终的Et2CO3介导的环化。在高温条件下，Casnati-Skattebøl甲酰化反应可得到小ol醇I，而较温和的条件则可导致不稳定的3-甲酰基-4-羟基香豆素衍生物，将其经碱性氧化铝介导的一锅O-烷基化与氯丙酮和分子内醛醇缩合反应生成提供叶绿素4。