1-(3,5-dibromo-4-((4-iodophenyl)ethynyl)phenyl)-3,3-diethyltriaz-1-ene | 1071585-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dibromo-4-((4-iodophenyl)ethynyl)phenyl)-3,3-diethyltriaz-1-ene
• CAS: 1071585-20-0
• 化学式: C₁₈H₁₆Br₂IN₃
• 分子量: 561.058
• InChiKey: SJZVWOJRGMIINS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dibromo-4-((4-iodophenyl)ethynyl)phenyl)-3,3-diethyltriaz-1-ene 在 copper(l) iodide 、 双三苯基磷二氯化钯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3,5-dibromo-4-((4-((4-iodophenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)phenyl)-3,3-diethyltriaz-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Light-Harvesting Antenna with a Multi-Porphyrin Cascade

  摘要：

  A light-harvesting antenna 1 comprising three varieties of porphyrins, each having a different number of ethynyl groups at its meso positions, was designed and synthesized. Antenna 1 exhibits intense absorption throughout the visible region up to 700 nm. Steady-state and time-resolved fluorescence studies showed that singlet-excited-state energy transfer occurs from the peripheral porphyrins to the central porphyrin with >90% efficiency and rate constants on the order of 10(10) s(-1).

  DOI：

  10.1021/ja2050343
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 1-(3,5-dibromo-4-ethynylphenyl)-3,3-diethyltriazene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到1-(3,5-dibromo-4-((4-iodophenyl)ethynyl)phenyl)-3,3-diethyltriaz-1-ene
  参考文献：
  名称：

  由卟啉和刚性骨架组成的光收集阵列。

  摘要：

  通过收敛方法制备了包含刚性骨架，在外围定位的Zn-卟啉末端和游离碱（Fb）卟啉核的光收集阵列，其中在关键步骤中使用了Sonogashira偶联反应。观察到有效的分子内单线态能量从外围的锌卟啉单元转移到Fb卟啉核心。将能量转移的效率与参考化合物的效率进行了比较。

  DOI：

  10.1021/ol801662q

文献信息

• Synthesis and properties of Zn-porphyrin with bipyridine-terminated side chains: large conformational change induced by metal complexation
  作者：Mutsumi Kato、Erika Hashimoto、Masatoshi Kozaki、Shuichi Suzuki、Keiji Okada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.041

  日期：2012.1

  Zinc porphyrin (1) containing 2,2'-bipyridyl units at the peripheral ends of both conjugated and alkyl side chains was prepared. Upon addition of Fe(II), the three bipyridyl terminals at both ends bind to Fe(II)s to form 1:2 complex 1.2Fe. The formation of 1.2Fe induced a large conformational change in the alkyl side chains and moderately affected the binding between the zinc porphyrin and an imidazole ligand. These results show that this method is useful for the communication between the porphyrin functional site and the remote metal-binding site. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.