methyl (9S,10E,12R,13S,15Z)-9-acetoxy-12,13-dihydroxy-10,15-octadecadienoate | 1275590-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (9S,10E,12R,13S,15Z)-9-acetoxy-12,13-dihydroxy-10,15-octadecadienoate
• CAS: 1275590-58-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₆
• 分子量: 384.513
• InChiKey: HPGXJYVMENJRAR-LWMXNGNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9S,10E,12R,13S,15Z)-9-acetoxy-12,13-dihydroxy-10,15-octadecadienoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到malyngic acid (erythro 9,12,13-trihydroxyoctadeca-10(E),15(Z)-dienoic acid)
  参考文献：
  名称：

  麦芽酸和黄腐酸的立体选择性合成

  摘要：

  通过八个步骤，从已知的恶唑烷酮衍生物中获得了新的立体选择性全合成麦芽酸，该八个步骤涉及作为手性诱导步骤的Evans不对称烷基化和α-羟基酮中间体的螯合控制的Zn（BH 4）2还原控制。安装12,13-抗立体化学。通过使用α-烷氧基酮中间体的顺-选择性K-选择性还原，还从相同的起始原料以八个步骤合成了次甲基酸，即麦芽酸的C 12-差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.005
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4Z)-N-methoxy-2-(4-methoxybenzyloxy)-N-methyl-4-heptenamide 在 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 lithium bromide monohydrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (9S,10E,12R,13S,15Z)-9-acetoxy-12,13-dihydroxy-10,15-octadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  麦芽酸和黄腐酸的立体选择性合成

  摘要：

  通过八个步骤，从已知的恶唑烷酮衍生物中获得了新的立体选择性全合成麦芽酸，该八个步骤涉及作为手性诱导步骤的Evans不对称烷基化和α-羟基酮中间体的螯合控制的Zn（BH 4）2还原控制。安装12,13-抗立体化学。通过使用α-烷氧基酮中间体的顺-选择性K-选择性还原，还从相同的起始原料以八个步骤合成了次甲基酸，即麦芽酸的C 12-差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.005