4,4-dimethyl-hepta-1,6-diyn-3-one | 714965-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-hepta-1,6-diyn-3-one
• 英文别名: 4,4-Dimethylhepta-1,6-diyn-3-one
• CAS: 714965-04-5
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: BQXUQMHIYDWBSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 4,4-dimethyl-hepta-1,6-diyn-3-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以48%的产率得到2-Ethynyl-5,5-dimethyl-2-(2-methylpent-4-yn-2-yl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  铬（0）促进的束缚二炔与环三烯的多组分环加成反应：在9- e pi-戊酸的全合成中的应用

  摘要：

  描述了一个有效的保护基团控制的区域选择性铬（0）介导的束缚二炔与环三烯的三组分高阶环加成反应，在一个步骤中生成五个环和六个立体异构中心。经过一系列以化学选择性的Baeyer-Villiger重排和区域选择性的环丙烷氢解为特征的反应，实现了9-表-戊戊酸的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo040204o
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-4-pentynoate 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4,4-dimethyl-hepta-1,6-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  铬（0）促进的束缚二炔与环三烯的多组分环加成反应：在9- e pi-戊酸的全合成中的应用

  摘要：

  描述了一个有效的保护基团控制的区域选择性铬（0）介导的束缚二炔与环三烯的三组分高阶环加成反应，在一个步骤中生成五个环和六个立体异构中心。经过一系列以化学选择性的Baeyer-Villiger重排和区域选择性的环丙烷氢解为特征的反应，实现了9-表-戊戊酸的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo040204o

文献信息

• Cp*RuCl-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloadditions of α,ω-Diynes with Electron-Deficient Carbon−Heteroatom Multiple Bonds Leading to Heterocycles
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keisuke Kinpara、Tomoaki Saigoku、Hideyuki Takagishi、Satoshi Okuda、Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja045694g

  日期：2005.1.1

  In the presence of a catalytic amount of Cp*RuCl(cod), 1,6-diynes were allowed to react chemo- and regioselectively with electron-deficient nitriles and heterocumulenes at 60−90 °C to afford heterocyclic compounds. The mechanism of the ruthenium-catalyzed regioselective formations of bicyclic pyridines and pyridones were analyzed on the basis of density functional calculations. Cyclocotrimerizations

  在催化量的 Cp*RuCl(cod) 存在下，1,6-二炔可以在 60-90 °C 下与缺电子腈和杂枯烯进行化学和区域选择性反应，得到杂环化合物。在密度泛函计算的基础上分析了钌催化的双环吡啶和吡啶酮区域选择性形成的机制。丙炔酸乙酯与氰基甲酸乙酯或异氰酸丙酯的环三聚反应产生四种可能的吡啶或吡啶酮区域异构体中的两种。
• Synthesis of benzo-fused lactams and lactones via Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed cycloaddition of amide- and ester-tethered α,ω-diynes with terminal alkynes: electronic directing effect of internal conjugated carbonyl group
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keisuke Kinpara、Tomoaki Saigoku、Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/b402649g

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of Cp*RuCl(cod), 1,6- and 1,7-diynes connected by an amide or an ester tether underwent cycloaddition with terminal alkynes at room temperature to give rise to cycloadducts in 40–93% yields with 63 : 37–83 : 17 regioisomer ratios.

  在一定量的 Cp*RuCl(cod) 催化剂存在下，通过酰胺或酯系链连接的 1,6- 和 1,7- 二炔在室温下与末端炔发生环化反应，生成产率为 40%â93% 的环化产物，其中 63 : 37â83 : 17 为异构体。