allyl 2,3-di-O-acetyl-4-azido-4-deoxy-β-L-arabinopyranoside | 1259066-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-acetyl-4-azido-4-deoxy-β-L-arabinopyranoside
• CAS: 1259066-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₆
• 分子量: 299.283
• InChiKey: VFFFNHCCPTYAHT-YFKTTZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-acetyl-4-azido-4-deoxy-β-L-arabinopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 formyl 2,3-di-O-acetyl-4-azido-4-deoxy-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-和β-1-Ara4N糖基H-膦酸酯和一种新糖缀合物，其包含糖基磷酸二酯键合的β-1-Ara4N

  摘要：

  报道了在β- 1 -Ara4N修饰的LPS结构和含α - 1 -Ara4N的生物合成前体的合成中，作为关键中间体的可变保护的α-和β- 1 -Ara4N糖基H-膦酸酯的立体选择性合成。一种针对β- 1 -Ara4N糖基H-膦酸酯的简便的一锅法包括通过末端烯烃异构化对受保护的4-叠氮基β- 1 - Ara4N进行异头脱羧，然后进行甲酰的臭氧分解和甲醇分解，以提供仅由β-构型的内酯磷酸化，保留构型。β- 1 -Ara4N修饰的脂质A的碳水化合物表位，βGlcN（1→6）αGlcN（1→P←1）β- 1-Ara4N，是立体选择性合成的，并与马来酰亚胺活化的牛血清白蛋白连接。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03358
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-azido-4-deoxy-β-L-arabinopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到allyl 2,3-di-O-acetyl-4-azido-4-deoxy-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-和β-1-Ara4N糖基H-膦酸酯和一种新糖缀合物，其包含糖基磷酸二酯键合的β-1-Ara4N

  摘要：

  报道了在β- 1 -Ara4N修饰的LPS结构和含α - 1 -Ara4N的生物合成前体的合成中，作为关键中间体的可变保护的α-和β- 1 -Ara4N糖基H-膦酸酯的立体选择性合成。一种针对β- 1 -Ara4N糖基H-膦酸酯的简便的一锅法包括通过末端烯烃异构化对受保护的4-叠氮基β- 1 - Ara4N进行异头脱羧，然后进行甲酰的臭氧分解和甲醇分解，以提供仅由β-构型的内酯磷酸化，保留构型。β- 1 -Ara4N修饰的脂质A的碳水化合物表位，βGlcN（1→6）αGlcN（1→P←1）β- 1-Ara4N，是立体选择性合成的，并与马来酰亚胺活化的牛血清白蛋白连接。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03358

文献信息

• Efficient Synthesis of 4-Amino-4-deoxy-l-arabinose and Spacer-Equipped 4-Amino-4-deoxy-l-arabinopyranosides by Transglycosylation Reactions
  作者：Paul Kosma、Bernhard Müller、Markus Blaukopf、Andreas Hofinger、Alla Zamyatina、Helmut Brade

  DOI：10.1055/s-0030-1258174

  日期：2010.9

  Methyl 4-azido-4-deoxy-β-l-arabinopyranoside has been synthesized in five steps starting from methyl β-d-xylopyranoside in a multigram scale without chromatographic purification in 78% overall yield. The transformation relied on selective tosylation/nosylation at O-4 followed by acylation, SN2 displacement with sodium azide, and subsequent deprotection. The methyl 4-azido-4-deoxy-arabinoside was then

  甲基 4-叠氮基-4-脱氧-β - 1-阿拉伯吡喃糖苷以多克规模从甲基 β- d-吡喃木糖苷开始，分五步合成，无需色谱纯化，总产率为 78%。转化依赖于 O-4 处的选择性甲苯磺酰化/nosylation，然后是酰化，S N2 用叠氮化钠置换，然后去保护。甲基 4-叠氮基-4-脱氧-阿拉伯糖苷然后通过与相应醇的糖基转移以良好的产率和公平的异头选择性转化为烯丙基、丙烯基、ω-溴己基和氯乙氧基乙基间隔糖苷。叠氮基的还原和苷元的进一步转化提供了含 ω-硫醇的间隔衍生物。与马来酰亚胺激活的 BSA 偶联提供了一种有效的免疫原，用于产生与含有 4-氨基-4-脱氧-阿拉伯糖残基的 LPS 核心表位结合的鼠和兔多克隆血清。 氨基阿拉伯糖 - 新糖缀合物 - 转糖基化 - 脂多糖 - 间隔基