2'-O-(triisopropylsilyl)-3'-dephenyl-3'-(o-hydroxyphenyl)-3'N-debenzoyl-3'N-(tert-butyloxycarbonyl)-7-O-triethylsilyl-paclitaxel | 1167414-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2'-O-(triisopropylsilyl)-3'-dephenyl-3'-(o-hydroxyphenyl)-3'N-debenzoyl-3'N-(tert-butyloxycarbonyl)-7-O-triethylsilyl-paclitaxel
• CAS: 1167414-85-8
• 化学式: C₆₀H₈₉NO₁₆Si₂
• 分子量: 1136.53
• InChiKey: SSCHIBMKPLOLBA-NTCATBSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.77
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  228.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(triisopropylsilyl)-3'-dephenyl-3'-(o-hydroxyphenyl)-3'N-debenzoyl-3'N-(tert-butyloxycarbonyl)-7-O-triethylsilyl-paclitaxel 在 甲酸 作用下， 反应 1.0h， 以51.3%的产率得到2'-O-(triisopropylsilyl)-3'-dephenyl-3'-(o-hydroxyphenyl)-3'N-debenzoylpaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  侧链桥接紫杉醇的合成和生物活性：T-紫杉醇构象的测试

  摘要：

  了解紫杉醇 (Taxol ™ )的生物活性微管蛋白结合构象对于全面了解这种重要抗癌药物的生物活性至关重要，并且可能对简化类似物的设计也很重要。生物活性构象已被证明最接近于 T-紫杉醇构象。作为对这一结论的进一步检验，紫杉醇类似物4被设计为具有活性所需的所有化学功能但不能采用 T-紫杉醇构象的化合物。的合成和生物测定4证实了它的缺乏活动，并因此提供了用于在T-紫杉醇构象生物活性微管蛋白结合的构象的进一步支持。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.063
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-(triisopropylsilyl)-3'-dephenyl-3'-(o-benzyloxyphenyl)-3'N-debenzoyl-3'N-(tert-butyloxycarbonyl)-7-O-triethylsilyl-paclitaxel 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 90.0h， 以40.9 mg的产率得到2'-O-(triisopropylsilyl)-3'-dephenyl-3'-(o-hydroxyphenyl)-3'N-debenzoyl-3'N-(tert-butyloxycarbonyl)-7-O-triethylsilyl-paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  侧链桥接紫杉醇的合成和生物活性：T-紫杉醇构象的测试

  摘要：

  了解紫杉醇 (Taxol ™ )的生物活性微管蛋白结合构象对于全面了解这种重要抗癌药物的生物活性至关重要，并且可能对简化类似物的设计也很重要。生物活性构象已被证明最接近于 T-紫杉醇构象。作为对这一结论的进一步检验，紫杉醇类似物4被设计为具有活性所需的所有化学功能但不能采用 T-紫杉醇构象的化合物。的合成和生物测定4证实了它的缺乏活动，并因此提供了用于在T-紫杉醇构象生物活性微管蛋白结合的构象的进一步支持。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.063