[(2S,3S,4S,5S,6R)-4-hydroxy-2-methoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate | 93636-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4S,5S,6R)-4-hydroxy-2-methoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 93636-33-0
• 化学式: C₂₈H₃₀O₇
• 分子量: 478.542
• InChiKey: NGGHVNBOBHZTME-GUFXWQBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,5S,6R)-4-hydroxy-2-methoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 2,4-di(tert-butyl)-4-methylpyridine 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 methyl 4,6-di-O-benzyl-2-O-(3'',4'',6''-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-3-O-(4'-O-benzyl-3',6'-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-2',2''-di-O-methylene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三种束缚三糖的合成，以探索熵在碳水化合物-蛋白质相互作用中的作用

  摘要：

  晶体结构数据表明，支链三糖1构成了沙门氏菌血清群B抗原的完全抗原决定簇，该抗原决定簇被单克隆抗体SE155.4识别。为了表征与在结合状态下固定糖苷扭转角相关的熵成本，已经合成了该三糖2-4的三种不同的分子内束缚类似物。两个三糖通过3,6-二脱氧己糖的O-2位置通过亚甲基乙缩醛进行束缚，后者与半乳糖（2）的O- 2或甘露糖（3）的O-4相当。第三根系绳，α，α′-二硫代-p-二甲苯，跨越甘露糖和半乳糖残基的C-6原子，以创建三糖4。2和3的缩醛系链跨越了羟基中心，已知与分子内糖-糖氢键有关，但是由于不能容纳在抗体结合位点的扭曲构象，这两种三糖都没有生物学活性。三糖4是有活性的，因为半乳糖和甘露糖的羟甲基都在结合状态下暴露于溶剂，并且4的约束构象实际上与1的结合构象重叠。尽管保留了互补性并显着降低了扭转柔韧性，但三糖4个表现出Δ ģ °= -7.6千卡摩尔-1相比Δ ģ °= -7.1千卡摩尔

  DOI：

  10.1560/yxqt-2jju-ylaa-l04q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 copper dichloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以36%的产率得到[(2S,3S,4S,5S,6R)-4-hydroxy-2-methoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Selective esterification of methyl 4,6-di-O-benzyl-α-d-mannopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90642-6

文献信息

• ROESY and ¹³C NMR to distinguish between <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-rhamnose in the α-<scp>d</scp>-Man<i>p</i>-(1 → 4)-β-Rha<i>p</i>-(1 → 3) repeating motif
  作者：Jeffrey Davidson、Charles Gauthier-Signore、Kevin P. Bishop、Christopher Wicks、Mario A. Monteiro、Pierre-Nicholas Roy、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1039/d2ob00131d

  日期：——

  Literature has suggested that E. bolteae strains WAL 16351 and WAL 14578 produce an immunogenic capsular polysaccharide (CPS) comprised of disaccharide repeating units: α-D-Man-(1 → 4)-β-Rha-(1 → 3) that could be used for the development of an immunotherapeutic vaccine. Ambiguity in the configuration of rhamnose led to the synthesis of tri- and disaccharide analogues containing D-rhamnose and L-rhamnose

  许多患有自闭症谱系障碍 (ASD) 的儿童都会经历胃肠道 (GI) 疾病。在患有胃肠道症状和自闭症的人的粪便中经常检测到肠梭菌。文献表明，博尔特大肠杆菌菌株 WAL 16351 和 WAL 14578 产生一种由二糖重复单元组成的免疫原性荚膜多糖 (CPS)：α -D -Man-(1 → 4)-β-Rha-(1 → 3)，它可以可用于开发免疫治疗疫苗。鼠李糖构型的不明确导致分别含有D-鼠李糖和L-鼠李糖的三糖和二糖类似物的合成。ROESY-NMR谱表明CH 3在含有L- Rha的二糖中，鼠李糖的-6和甘露糖的H-2给出了相关性。在含有D -Rha的三糖中，在鼠李糖的CH 3 -6 和甘露糖的H-2之间没有观察到这种相关性。对含有L- Rha 或D -Rha的六糖的分子动力学研究证实，这些结构采用的构象导致前残基的 C6-鼠李糖和 H-2 甘露糖之间的距离不同。我们还证明了 β-Rha p -(1
• Selective benzoylation and tosylation of methyl 4,6-di-O-benzyl-α-d-manno-pyranoside
  作者：Xinfu Wu、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80212-4

  日期：1987.4