(1S,2R,5R,8R,10R)-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undec-6-en-10-ol | 1232772-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5R,8R,10R)-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undec-6-en-10-ol
• CAS: 1232772-97-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: GEJLXJUFFJZBNM-DVLUHMITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,8R,10R)-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undec-6-en-10-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,4R,5R,8S,9S,10R)-5,9-dimethyl-1-propan-2-yl-3,12-dioxatetracyclo[7.2.1.02,4.04,8]dodecan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerin A的不对称，无保护基团的总合成

  摘要：

  黄金点：使用金催化环化作为关键步骤，可以从（R）-香茅醛中合成天然（-）-恩格尔林A。在合成序列中不需要保护基操作。

  DOI：

  10.1002/anie.201000888

文献信息

• Asymmetric, Protecting-Group-Free Total Synthesis of (−)-Englerin A
  作者：Qianghui Zhou、Xiaofei Chen、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201000888

  日期：2010.5.3

  The golden touch: Total synthesis of natural (−)‐englerin A from (R)‐citronellal has been achieved using a gold‐catalyzed cyclization as the key step (see scheme). No protecting‐group manipulations were required in the synthetic sequence.

  黄金点：使用金催化环化作为关键步骤，可以从（R）-香茅醛中合成天然（-）-恩格尔林A。在合成序列中不需要保护基操作。