2-acetamido-1,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α,β-D-glucopyranose | 89170-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-1,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α,β-D-glucopyranose
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 89170-82-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₁₁
• 分子量: 433.412
• InChiKey: MURLQHSOWHOUEC-SZGNDOMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α,β-D-glucopyranose 在 四氮唑 、 [tBu₂SnClOH]2 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of Park’s nucleotide: toward the development of high-throughput screening for MraY inhibitors

  摘要：

  An efficient chernoenzymatic synthesis of UDP-N-acetylmuramyl-L-alanyl-'Y-D-glutamyt-meso-diaminopimelyl-D-alanylD-alanine (Park's nucleotide) is reported. UDP-MurNAc is efficiently synthesized by a minimum number of protecting strategies. One-pot amino acid ligation reactions catalyzed by MurC, D, E, and F enzymes are amenable to scale-up production. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.160
• 作为产物：
  描述：

  在 lanthanum(lll) triflate potassium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-acetamido-1,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of Park’s nucleotide: toward the development of high-throughput screening for MraY inhibitors

  摘要：

  An efficient chernoenzymatic synthesis of UDP-N-acetylmuramyl-L-alanyl-'Y-D-glutamyt-meso-diaminopimelyl-D-alanylD-alanine (Park's nucleotide) is reported. UDP-MurNAc is efficiently synthesized by a minimum number of protecting strategies. One-pot amino acid ligation reactions catalyzed by MurC, D, E, and F enzymes are amenable to scale-up production. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.160

文献信息

• Protected <i>N</i>-Acetyl Muramic Acid Probes Improve Bacterial Peptidoglycan Incorporation via Metabolic Labeling
  作者：Ashley R. Brown、Kimberly A. Wodzanowski、Cintia C. Santiago、Stephen N. Hyland、Julianna L. Follmar、PapaNii Asare-Okai、Catherine Leimkuhler Grimes

  DOI：10.1021/acschembio.1c00268

  日期：2021.10.15

  Metabolic glycan probes have emerged as an excellent tool to investigate vital questions in biology. Recently, methodology to incorporate metabolic bacterial glycan probes into the cell wall of a variety of bacterial species has been developed. In order to improve this method, a scalable synthesis of the peptidoglycan precursors is developed here, allowing for access to essential peptidoglycan immunological

  代谢聚糖探针已成为研究生物学中重要问题的绝佳工具。最近，已开发出将代谢细菌聚糖探针结合到多种细菌物种的细胞壁中的方法。为了改进这种方法，这里开发了肽聚糖前体的可扩展合成，允许访问基本的肽聚糖免疫片段和细胞壁构件。有人问，掩蔽聚糖探针的极性基团是否会增加整体掺入，这是哺乳动物糖生物学中采用的一种常见策略。在这里，我们通过细胞分析表明，大肠杆菌不使用过乙酰化肽聚糖底物，但使用甲酯。探针利用率提高 10 倍表明 (i) 掩蔽羧酸有利于转运，(ii) 细菌酯酶能够去除甲酯用于肽聚糖生物合成。这项研究推进了细菌细胞壁生物学，为如何最好地传递和利用细菌代谢聚糖探针提供了处方。
• Synthesis of α and β anomers of UDP-N-acetylmuramic acid
  作者：Didier Blanot、Geneviève Auger、Dominique Liger、Jean van Heijenoort

  DOI：10.1016/0008-6215(94)90009-4

  日期：1994.1

  (UDP-MurNAc) derivatives are substrates for several cytoplasmics steps of the synthesis of bacterial peptidoglycan (Park, 1952). Their availability is a prerequisite for developing the detailed study of the synthetases catalyzing these reactions. Since they are not commercial compounds, they have to be prepared from bacterial cells in which they accumulate under specific conditions. However, such procedures

  UDP-N-乙酰基muramyl（UDP-MurNAc）衍生物是细菌肽聚糖合成中几个胞质步骤的底物（Park，1952年）。它们的可用性是开展详细研究催化这些反应的合成酶的先决条件。由于它们不是市售化合物，因此必须从在特定条件下会在其中积累的细菌细胞中制备它们。但是，这样的过程冗长而乏味，并且收率通常很低。另一种方法是大规模化学合成UDP-N-乙酰基尿酸，并将其用作其他UDP-MurNAc前体的体外酶促制备的起始材料。在此通讯中，我们希望报告UDP-MurNAc的全部综合信息。