2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-iodoquinoline | 153968-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-iodoquinoline
• CAS: 153968-97-9
• 化学式: C₁₈H₁₃FIN
• 分子量: 389.211
• InChiKey: TUJOCJAWVZBKLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.646±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-iodoquinoline 、 t-butyl (3S^*,5R^*)-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptynoate 在 t-Bu₃P*Pt(CH₂=CH)SiMe₂)2O bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 二甲基一氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 (4R,6S)-6-[[(1E)-2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基]乙烯基]-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of HMG-CoA reductase inhibitor NK-104 through hydrosilylation-cross coupling reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61406-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4'-氟二苯甲酮 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-iodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic method of HMG-CoA reductase inhibitor NK-104 via a hydroboration-cross coupling sequence

  摘要：

  The regioselective hydroboration of ethyl (3R, 5S)-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptynoate, followed by the cross-coupling reaction with an aryl halide, provides ethyl (3R, 5S, 6E)-7-aryl-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptenoate, a precursor of a highly potent HMG-CoA reductase inhibitor NK-104.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61407-7
• 作为试剂：
  描述：

  t-butyl (3R,5S)-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptynoate 、 2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-iodoquinoline 在 2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-iodoquinoline 作用下， 以80的产率得到(4R,6S)-6-[[(1E)-2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基]乙烯基]-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2649-2656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cascade annulations of aryldiazonium salts, nitriles and halo-alkynes leading to 3-haloquinolines
  作者：Mani Ramanathan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.085

  日期：2017.7

  A regiospecific access to 3-haloquinolines has been developed via a three-component annulation of aryldiazonium salts, nitriles and haloalkynes. This reaction proceeds through an initial formation of reactive nitrilium ion and further cascade annulation with haloalkynes. This method provides a straightforward access to a diverse array of functionalized quinolones (28 examples) under mild conditions

  通过芳基重氮盐，腈和卤代炔烃的三组分环化，已经开发出了对3-卤代喹啉的区域专一性途径。该反应通过反应性腈离子的初步形成并进一步与卤代炔烃级联进行。该方法可在温和条件下直接访问各种功能化的喹诺酮类药物（28个实例），并具有广泛的官能团耐受性。说明了该方法在克规模反应和匹伐他汀正式合成中的应用。
• Synthesis of an Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitor NK-104 via a Hydrosilylation–Cross-Coupling Reaction
  作者：Kyoko Takahashi、Tatsuya Minami、Yoshio Ohara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.2649

  日期：1995.9

  The hydrosilylation of t-butyl (3R,5S)-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptynoate with ClMe2SiH and a platinum catalyst, t-Bu3P·Pt(CH2=CHSiMe2)2O, gave an (E)-vinylsilane in high yield with high regioselectivity. A subsequent cross-coupling reaction with an aryl halide afforded t-butyl (3R,5S,6E)-7-aryl-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptenoate. This sequence was applied to the synthesis of a potent HMG-CoA reductase inhibitor, NK-104.

  用 ClMe2SiH 和铂催化剂 t-Bu3P-Pt(CH2=CHSiMe2)2O，对 (3R,5S)-3,5-异亚丙基二氧基-6-庚炔酸叔丁酯进行氢硅烷化反应，得到了具有高产率和高区域选择性的 (E)-乙烯基硅烷。随后与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到了 (3R,5S,6E)-7-芳基-3,5-异亚丙基二氧基-6-庚烯酸叔丁酯。该序列被用于合成一种强效 HMG-CoA 还原酶抑制剂 NK-104。
• Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8263-8266
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Drug. Future 1998, 23, 847-859
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL CARBONYL REDUCTASE, GENE ENCODING IT AND PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOLS USING THE SAME
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP1491633B1

  公开（公告）日：2008-08-27