3-溴-4,2,2,2-四氟苯乙酮 | 150698-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-4,2,2,2-四氟苯乙酮
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-3'-bromo-4’-fluoroacetophenone
• 英文别名: 1-(3-bromo-4-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one；2-bromo-4-trifluoroacetylfluorobenzene；1-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 150698-74-1
• 化学式: C₈H₃BrF₄O
• 分子量: 271.009
• InChiKey: SFVGYPOXYKGQCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4,2,2,2-四氟苯乙酮 在 氟化氢吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 2-bromo-1-fluoro-4-(1,2,2,2-tetrafluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Approach to CF₃CHF-, CF₃CFBr-, CF₃CF₂-, (CF₃)₂CH-, and CF₃(SCF₃)CH-Substituted Arenes from 1-(Diazo-2,2,2-trifluoroethyl)arenes

  摘要：

  Arenes substituted with perfluoroalkyl groups are attractive targets for drug and agrochemical development. Exploiting the carbenic character of donor/acceptor diazo compounds, a diversity-oriented synthesis of perfluoroalkylated arenes, for late stage fluorofunctionalization, is described. The reaction of 1-(diazo-2,2,2-trifluoroethyl)arenes with HF, F/Br, F-2, CF3H, and CF3SH sources give direct access to a variety of perfluoroalkyl-substituted arenes presenting with incremental fluorine content. The value of this approach is also demonstrated for radiochemistry and positron emission tomography with the [F-18]-labeling of CF3CHF-, CF3CBrF-, and CF3CF2-arenes from [F-18]fluoride.

  DOI：

  10.1021/ol5030184
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2,4'-四氟苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 以89%的产率得到3-溴-4,2,2,2-四氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto

  摘要：

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。

  公开号：

  US20180279612A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3-溴-4-氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇 、 sodium hypochlorite 、 水 在 四丁基硫酸氢铵 二氯甲烷 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 3-溴-4,2,2,2-四氟苯乙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 3-溴-4,2,2,2-四氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing trifluoromethyl ketones

  摘要：

  本发明提供了一种制备式I的三氟甲基酮的方法：##STR1## 其中R具有给定的含义，其中将式II的醇与式IV YO.sub.n H (IV)的化合物反应，其中n具有给定的含义。

  公开号：

  US05608062A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING TRIFLUOROMETHYL KETONES
  申请人：HOECHST SCHERING AGREVO GMBH

  公开号：WO1993014054A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (DE) Es wird ein Verfahren zur Herstellung von Trifluormethylketonen der Formel (I), worin R die angegebenen Bedeutungen hat, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen Alkohol der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (IV): YOnH, worin n die angegebene Bedeutung hat, umsetzt, beschrieben.(EN) The description relates to a process for producing trifluoromethyl ketones of formula (I) where R has the meanings given, in which an alcohol of formula (II) is caused to react with a compound of formula (IV): YOnH, in which n has the meaning given.(FR) On décrit un procédé pour la préparation de trifluorométhylcétones de formule (I), où R a les notations indiquées, procédé caractérisé en ce qu'on fait réagir un alcool de formule (II) avec un composé de formule (IV): YOnH, où n a la notation indiquée.

  一种制造三氟甲基酮的方法，其式样为(I)，其中R为所述的含义，该方法通过将具有式样(II)的醇与式样(IV)的化合物YOnH反应来实现，式样中n具有所述含义。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON TRIFLUORMETHYLKETONEN
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0623103A1

  公开（公告）日：1994-11-09
• US5608062A
  申请人：——

  公开号：US5608062A

  公开（公告）日：1997-03-04
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• Diversity-Oriented Approach to CF₃CHF-, CF₃CFBr-, CF₃CF₂-, (CF₃)₂CH-, and CF₃(SCF₃)CH-Substituted Arenes from 1-(Diazo-2,2,2-trifluoroethyl)arenes
  作者：Enrico Emer、Jack Twilton、Matthew Tredwell、Samuel Calderwood、Thomas Lee Collier、Benoît Liégault、Marc Taillefer、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol5030184

  日期：2014.11.21

  Arenes substituted with perfluoroalkyl groups are attractive targets for drug and agrochemical development. Exploiting the carbenic character of donor/acceptor diazo compounds, a diversity-oriented synthesis of perfluoroalkylated arenes, for late stage fluorofunctionalization, is described. The reaction of 1-(diazo-2,2,2-trifluoroethyl)arenes with HF, F/Br, F-2, CF3H, and CF3SH sources give direct access to a variety of perfluoroalkyl-substituted arenes presenting with incremental fluorine content. The value of this approach is also demonstrated for radiochemistry and positron emission tomography with the [F-18]-labeling of CF3CHF-, CF3CBrF-, and CF3CF2-arenes from [F-18]fluoride.