(R)-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine | 876591-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
• 英文别名: (R)-Methyl-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-amine；(8R)-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
• CAS: 876591-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: ZXTRMHOUGKPHHM-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine 、 4-氯-6-氯甲基嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到(R)-N-((6-chloropyrimidin-4-yl)methyl)-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和构效关系

  摘要：

  CXCL12 / CXCR4轴在涉及HIV感染和癌症转移的众多致病途径中的重要作用使CXCR4受体成为治疗剂开发的有吸引力的靶标。通过几种已知的CXCR4拮抗剂的支架杂交，开发了一系列新型的氨基嘧啶衍生物。来自这种新支架的化合物3表现出与CXCR4受体的优异结合亲和力（IC 50  = 54 nM），并抑制CXCL12诱导的胞质钙增加（IC 50  = 2.3 nM）。此外，化合物3具有良好的理化特性（MW 353，clogP 2.0，PSA 48，pKa 6.7），并且对hERG和CYP同工酶（例如3A4、2D6）的抑制作用最小。总的来说，这些结果有力地支持了该新型支架的进一步优化以开发更好的CXCR4拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.042
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮 在 聚合甲醛 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和构效关系

  摘要：

  CXCL12 / CXCR4轴在涉及HIV感染和癌症转移的众多致病途径中的重要作用使CXCR4受体成为治疗剂开发的有吸引力的靶标。通过几种已知的CXCR4拮抗剂的支架杂交，开发了一系列新型的氨基嘧啶衍生物。来自这种新支架的化合物3表现出与CXCR4受体的优异结合亲和力（IC 50  = 54 nM），并抑制CXCL12诱导的胞质钙增加（IC 50  = 2.3 nM）。此外，化合物3具有良好的理化特性（MW 353，clogP 2.0，PSA 48，pKa 6.7），并且对hERG和CYP同工酶（例如3A4、2D6）的抑制作用最小。总的来说，这些结果有力地支持了该新型支架的进一步优化以开发更好的CXCR4拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.042
• 作为试剂：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 、 、 (S)-N-((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 disodium;carbonate 在 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 (R)-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以afforded 0.45 g (56%) of 3-[(8S)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinylamino]-1-propanol as a yellow oil的产率得到3-[(8S)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinylamino]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Chemical Compounds

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，它以结合趋化因子受体的方式对目标细胞表现出对HIV感染的保护作用，并且影响天然配体或趋化因子与目标细胞的CXCR4等受体的结合。

  公开号：

  US20080096861A1

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure amino-substituted fused bicyclic rings
  申请人：McEachern J. Ernest

  公开号：US20070060757A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  This invention describes various processes for synthesis and resolution of racemic amino-substituted fused bicyclic ring systems. One process utilizes selective hydrogenation of an amino-substituted fused bicyclic aromatic ring system. An alternative process prepares the racemic amino-substituted fused bicyclic ring system via nitrosation. In addition, the present invention describes the enzymatic resolution of a racemic mixture to produce the (R)- and (S)-forms of amino-substituted fused bicyclic rings as well as a racemization process to recycle the unpreferred enantioner. Further provided by this invention is an asymmetric synthesis of the (R)- or (S)-enantiomer of primary amino-substituted fused bicyclic ring systems.

  本发明描述了合成和分离外消旋氨基取代融合双环环系统的各种过程。其中一种过程利用氨基取代融合双环芳香环系统的选择性氢化。另一种替代方法通过亚硝化制备外消旋氨基取代融合双环环系统。此外，本发明还描述了酶解外消旋混合物以产生氨基取代融合双环环的(R)-和(S)-形式，以及消旋化过程以回收非优先对映体。本发明还提供了(R)-或(S)-对映体的原生氨基取代融合双环环系统的不对称合成。
• 8-Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines as ligands in iridium(III) catalysts for the reduction of aryl ketones by asymmetric transfer hydrogenation (ATH)
  作者：Daniele Zerla、Giorgio Facchetti、Marco Fusè、Michela Pellizzoni、Carlo Castellano、Edoardo Cesarotti、Raffaella Gandolfi、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.06.003

  日期：2014.7

  Aqua iridium(III) complexes with 8-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines CAMPY L1 and its derivatives as chiral ligands proved to be very efficient catalysts for the reduction of a wide range of prochiral aryl ketones, revealing a variety of behaviours in terms of reaction rate and stereoselectivity. As standard substrates, differently substituted acetophenones were studied and good enantioselectivity (86% ee) was achieved in the reduction of 1-(o-tolyl)ethan-1-one 6. Particularly interesting was the ATH reaction in the case of beta-amino keto esters, precursors of beta-lactams and azetidinones. The best results were obtained with [Cp*Ir(H2O)(L1)]SO4 affording the corresponding diastereomeric alcohols in an (R,S)-configuration with an excellent 99% ee in the reduction of 2-(benzamido methyl)-3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl) propanoate 12. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1789045A2

  公开（公告）日：2007-05-30
• US7452994B2
  申请人：——

  公开号：US7452994B2

  公开（公告）日：2008-11-18
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006023400A2

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention provides novel compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind specifically to the chemokine receptor, and which affect the binding of the natural ligand or chemokine to a receptor such as CXCR4 and/or CCR5 of a target cell.