(R)-N-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine | 876591-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
• 英文别名: (8R)-N-{(1R)-1-[4-(methyloxy)phenyl]ethyl}-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine；(8R)-N-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
• CAS: 876591-02-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: HWIWZEQASCSYJM-CXAGYDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine 在 聚合甲醛 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以45%的产率得到(R)-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和构效关系

  摘要：

  CXCL12 / CXCR4轴在涉及HIV感染和癌症转移的众多致病途径中的重要作用使CXCR4受体成为治疗剂开发的有吸引力的靶标。通过几种已知的CXCR4拮抗剂的支架杂交，开发了一系列新型的氨基嘧啶衍生物。来自这种新支架的化合物3表现出与CXCR4受体的优异结合亲和力（IC 50  = 54 nM），并抑制CXCL12诱导的胞质钙增加（IC 50  = 2.3 nM）。此外，化合物3具有良好的理化特性（MW 353，clogP 2.0，PSA 48，pKa 6.7），并且对hERG和CYP同工酶（例如3A4、2D6）的抑制作用最小。总的来说，这些结果有力地支持了该新型支架的进一步优化以开发更好的CXCR4拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.042
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮 、 (R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到(R)-N-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和构效关系

  摘要：

  CXCL12 / CXCR4轴在涉及HIV感染和癌症转移的众多致病途径中的重要作用使CXCR4受体成为治疗剂开发的有吸引力的靶标。通过几种已知的CXCR4拮抗剂的支架杂交，开发了一系列新型的氨基嘧啶衍生物。来自这种新支架的化合物3表现出与CXCR4受体的优异结合亲和力（IC 50  = 54 nM），并抑制CXCL12诱导的胞质钙增加（IC 50  = 2.3 nM）。此外，化合物3具有良好的理化特性（MW 353，clogP 2.0，PSA 48，pKa 6.7），并且对hERG和CYP同工酶（例如3A4、2D6）的抑制作用最小。总的来说，这些结果有力地支持了该新型支架的进一步优化以开发更好的CXCR4拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.042

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：Gudmundsson Kristian

  公开号：US20070232615A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention provides novel compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind to a chemokine receptor, and which affect the binding of the natural ligand or chemokine to a receptor such as CXCR4 of a target cell.

  本发明提供了一种新型化合物，它们以一种与趋化因子受体结合的方式对目标细胞表现出对HIV感染的保护作用，并影响天然配体或趋化因子与目标细胞的CXCR4等受体的结合。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：GUDMUNDSSON Kristjan

  公开号：US20070254910A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention provides novel compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind to a chemokine receptor, and which affect the binding of the natural ligand or chemokine to a receptor such as CXCR4 of a target cell.

  本发明提供了一种新型化合物，它们以一种与趋化因子受体结合的方式对靶细胞表现出对HIV感染的保护作用，并影响自然配体或趋化因子与靶细胞的CXCR4等受体的结合。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006023400A3

  公开（公告）日：2006-06-08
• EP1799671A4
  申请人：——

  公开号：EP1799671A4

  公开（公告）日：2009-06-10