(8R)-N-{(1S)-1-[4-(methyloxy)phenyl]ethyl}-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (8R)-N-{(1S)-1-[4-(methyloxy)phenyl]ethyl}-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine
• 英文别名: (8R)-N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: HWIWZEQASCSYJM-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine 、 (8R)-N-{(1S)-1-[4-(methyloxy)phenyl]ethyl}-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine 以to provide an oil (0.35 g, 53%) with 1H-NMR and MS data的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemical Compounds

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，可以通过结合趋化因子受体的方式对目标细胞表现出对HIV感染的保护作用，并影响天然配体或趋化因子与目标细胞的CXCR4等受体的结合。

  公开号：

  US20080045537A1
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮 、 (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(S)-N-((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  Kilogram-Scale Synthesis of the CXCR4 Antagonist GSK812397

  摘要：

  An improved, scalable synthesis of the CXCR4 antagonist GSK812397 is described. This new route was recently scaled up in 50 L fixed equipment to afford 1.2 kg of drug substance in five steps with an overall yield of 20% and >99% chemical and enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/op9000675

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1789045A2

  公开（公告）日：2007-05-30
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006023400A2

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention provides novel compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind specifically to the chemokine receptor, and which affect the binding of the natural ligand or chemokine to a receptor such as CXCR4 and/or CCR5 of a target cell.
• Kilogram-Scale Synthesis of the CXCR4 Antagonist GSK812397
  作者：Sharon Boggs、Vassil I. Elitzin、Kristjan Gudmundsson、Michael T. Martin、Matthew J. Sharp

  DOI：10.1021/op9000675

  日期：2009.7.17

  An improved, scalable synthesis of the CXCR4 antagonist GSK812397 is described. This new route was recently scaled up in 50 L fixed equipment to afford 1.2 kg of drug substance in five steps with an overall yield of 20% and >99% chemical and enantiomeric purity.
• Chemical Compounds
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20080045537A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind to chemokine receptor, and which affect the binding of the natural ligand or chemokine to a receptor such as CXCR4 of a target cell.

  本发明提供了一种化合物，可以通过结合趋化因子受体的方式对目标细胞表现出对HIV感染的保护作用，并影响天然配体或趋化因子与目标细胞的CXCR4等受体的结合。