(1S,3S,4S,6S)-1-O-(6'-azido-6'-deoxy-2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4,6-diazido-cyclohexane-1,3-diol | 864862-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,4S,6S)-1-O-(6'-azido-6'-deoxy-2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4,6-diazido-cyclohexane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2S,4S,5S)-2,4-diazido-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxycyclohexan-1-ol
• CAS: 864862-07-7
• 化学式: C₃₃H₃₇N₉O₆
• 分子量: 655.713
• InChiKey: FZNVHGVAHQLDIJ-YHJNJIOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4S,6S)-1-O-(6'-azido-6'-deoxy-2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4,6-diazido-cyclohexane-1,3-diol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1S,3S,4S,6S)-1-O-(6'-amino-6'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-4,6-diamino-cyclohexane-1,3-diol tri-acetate salt
  参考文献：
  名称：

  合成立体和区域化学变化的氨基糖苷衍生物的文库。

  摘要：

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b505865a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5R,7R)-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.0]octane 在 (R,R)-(salen)Cr(III)Cl N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.58h， 生成 (1S,3S,4S,6S)-1-O-(6'-azido-6'-deoxy-2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4,6-diazido-cyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成立体和区域化学变化的氨基糖苷衍生物的文库。

  摘要：

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b505865a