methyl 2-acetoxycyclopent-1-enecarboxylate | 55226-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetoxycyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-acetyloxycyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 55226-41-0
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: BJANAKFUOUFWIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 1.7 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以74%的产率得到methyl 2-acetoxycyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过溴化铜（II）介导的氧化作用的α，β-不饱和酮

  摘要：

  据报道，用于实现烯醇乙酸酯的快速Saegusa型氧化的方案。这种新方法依赖于使用溴化铜（II）原位消除α-溴中间体以生成α，β-不饱和酮。开发的方法学应用于包括环己酮在内的多种底物，可以直接转化为相应的苯酚衍生物。作为原理的证明，还开发了一种催化系统，其中使用亚化学计量的CuBr 2成功氧化了未掩蔽的酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.011

文献信息

• METHODS OF PREPARING a,ß-UNSATURATED OR a-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20170174607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  铜(II)溴化物介导的酰化烯醇氧化及在合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛中的应用被披露。该方法提供了一种高效实用的工艺，用于大规模制造脱氢赫酮（DHH）和许多其他多功能的α,β-不饱和或α-溴酮或醛，避免使用贵金属化合物。
• METHODS OF PREPARING ALPHA,BETA-UNSATURATED OR ALPHA-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：EP3184504A1

  公开（公告）日：2017-06-28

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  本发明公开了由溴化铜（II）介导的酰化烯醇氧化反应，以及利用该反应合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛的方法。该方法为大规模生产脱氢双酮（DHH）和许多其他多功能α,β-不饱和或α-溴酮或醛提供了一种高效实用的工艺，从而避免了使用贵金属化合物。
• Phase-transfer catalysis-3
  作者：R. Alan Jones、Malcolm J. Stokes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91245-1

  日期：1984.1
• HARDING K. E.; TSENG CHUNG-YE, J., ORG., CHEM., 1978, 43, NO 20, 3974-3977
  作者：HARDING K. E.、 TSENG CHUNG-YE

  DOI：——

  日期：——
• US9796653B2
  申请人：——

  公开号：US9796653B2

  公开（公告）日：2017-10-24

表征谱图