2-Diazoacetyl-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalin | 55498-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Diazoacetyl-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalin
• CAS: 55498-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: GBBQDEFDGGIVIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazoacetyl-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalin 在 rhodium on alumina 氢气 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 生成 Tetracyclo<7,2,1,0^1,60^6,11>dodecan-10-on
  参考文献：
  名称：

  Synthetic plant growth regulators. II. The preparation of tricyclic helminthosporic acid analogues with gibberellin-like properties

  摘要：

  环丙基酮（13）、 通过铜催化分解重氮酮 (12) 而制备，在液氨中用锂还原时，环丙基键会发生特定的裂解。 在液氨中用锂还原时发生特定的环丙基键裂变。 反应产物混合物氧化后催化加氢 酮（7），其立体化学性质是通过降解生成反式-癸基-9-乙酸（18）而确定的。 的真实样品。酮 (7) 通过其亚甲基衍生物 (21) 其亚甲基衍生物 (21) 转化为吡咯烷鎓盐 (24)。 盐 (24) 经过碱诱导的 [2,3]sigmatropic 重排反应，然后水解 水解，得到醛 (26)。酸 (5) 通过简单的氧化反应生成 通过碱催化其甲酯的异构化，然后水解，转化成酸 (6)。 水解，转化成酸 (6)。

  DOI：

  10.1071/ch9742645
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2-Diazoacetyl-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic plant growth regulators. II. The preparation of tricyclic helminthosporic acid analogues with gibberellin-like properties

  摘要：

  环丙基酮（13）、 通过铜催化分解重氮酮 (12) 而制备，在液氨中用锂还原时，环丙基键会发生特定的裂解。 在液氨中用锂还原时发生特定的环丙基键裂变。 反应产物混合物氧化后催化加氢 酮（7），其立体化学性质是通过降解生成反式-癸基-9-乙酸（18）而确定的。 的真实样品。酮 (7) 通过其亚甲基衍生物 (21) 其亚甲基衍生物 (21) 转化为吡咯烷鎓盐 (24)。 盐 (24) 经过碱诱导的 [2,3]sigmatropic 重排反应，然后水解 水解，得到醛 (26)。酸 (5) 通过简单的氧化反应生成 通过碱催化其甲酯的异构化，然后水解，转化成酸 (6)。 水解，转化成酸 (6)。

  DOI：

  10.1071/ch9742645