1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-2-carboxylic acid | 55498-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 55498-49-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: UERNZINEVSXPIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-2-carboxylic acid 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 1,2,3,4,5,6,7,8-八氢萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Birch Reduction of 2-Naphthoic and of ortho-Methoxynaphthoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01089a012
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-萘甲酸 在 乙醚 、 乙醇 、 氨 、 lithium 作用下， 生成 1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Birch Reduction of 2-Naphthoic and of ortho-Methoxynaphthoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01089a012

文献信息

• Non-Cryogenic, Ammonia-Free Reduction of Aryl Compounds
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20220089508A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  A method of reducing an aromatic ring or a cyclic, allylic ether in a compound includes preparing a reaction mixture including a compound including an aromatic moiety or a cyclic, allylic ether moiety, an alkali metal, and either ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, or a combination thereof, in an ether solvent; and reacting the reaction mixture at from −20° C. to 30° C. for a time sufficient to reduce a double bond in the aromatic moiety to a single bond or to reduce the cyclic, allylic ether moiety.

  在化合物中减少芳香环或环状烯丙基醚的方法包括准备反应混合物，其中包括含有芳香基团或环状烯丙基醚基团的化合物，一种碱金属，以及乙二胺、二乙二胺、三乙二胺或其组合物之一，在醚溶剂中；并将反应混合物在-20°C至30°C的温度下反应一段足够时间，以将芳香基团中的双键还原为单键，或减少环状烯丙基醚基团。
• Synthetic plant growth regulators. II. The preparation of tricyclic helminthosporic acid analogues with gibberellin-like properties
  作者：LN Mander、RH Prager、JV Turner

  DOI：10.1071/ch9742645

  日期：——

  Cyclopropyl ketone (13), prepared by the copper-catalysed decomposition of diazoketone (12), underwent specific cyclopropyl bond fission on reduction with lithium in liquid ammonia. Oxidation of the reaction product mixture followed by catalytic hydrogenation gave ketone (7) whose stereo-chemistry was established by degradation to trans-decalyl- 9-acetic acid (18), an authentic sample of which was prepared from trans-decalin-9-carboxylic acid. Ketone (7) was converted via its methylene derivative (21) to the pyrrolidinium salt (24) which underwent base induced [2,3]sigmatropic rearrangement, followed by hydrolysis, to give aldehyde (26). Acid (5) was formed by simple oxidation and converted by base catalysed isomerization of its methyl ester, then hydrolysis, into acid (6).

  环丙基酮（13）、 通过铜催化分解重氮酮 (12) 而制备，在液氨中用锂还原时，环丙基键会发生特定的裂解。 在液氨中用锂还原时发生特定的环丙基键裂变。 反应产物混合物氧化后催化加氢 酮（7），其立体化学性质是通过降解生成反式-癸基-9-乙酸（18）而确定的。 的真实样品。酮 (7) 通过其亚甲基衍生物 (21) 其亚甲基衍生物 (21) 转化为吡咯烷鎓盐 (24)。 盐 (24) 经过碱诱导的 [2,3]sigmatropic 重排反应，然后水解 水解，得到醛 (26)。酸 (5) 通过简单的氧化反应生成 通过碱催化其甲酯的异构化，然后水解，转化成酸 (6)。 水解，转化成酸 (6)。
• Mechanochemical Approach for Air‐Tolerant and Extremely Fast Lithium‐Based Birch Reductions in Minutes
  作者：Yunpeng Gao、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.202217723

  日期：——

  mechanochemical Birch reduction is reported for the first time. The newly developed ball-milling method does not require an inert atmosphere or other special precautions. Notably, the reaction completed within one minute for most of the investigated substrates. The present study thus provides a novel, operationally simple, rapid, and scalable alternative to conventional solution-based Birch reduction.

  首次报道了机械化学 Birch 还原。新开发的球磨法不需要惰性气氛或其他特殊预防措施。值得注意的是，对于大多数研究的底物，反应在一分钟内完成。因此，本研究提供了一种新颖、操作简单、快速且可扩展的替代方案，以替代传统的基于解决方案的 Birch 还原。