N-(3-苯甲酰基-2-噻吩基)-2-溴乙酰胺 | 52824-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(3-苯甲酰基-2-噻吩基)-2-溴乙酰胺
• 英文名称: N-(3-benzoylthiophen-2-yl)-2-bromoacetamide
• 英文别名: 3-Benzoyl-2-bromacetamidothiophen；[2-(2-bromo-acetylamino)-thiophen-3-yl]-phenyl-methanone
• CAS: 52824-89-2
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 324.198
• InChiKey: RUQAPPAPOKMREG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  528.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-苯甲酰基-2-噻吩基)-2-溴乙酰胺 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-amino-N-(3-benzoylthiophen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  7-取代的4-苯基-6H-咪唑并[1,5-a]噻吩并[3,2-f] [1,4]二氮杂as的设计，合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列的4-苯基-6 H-咪唑并[1,5- a ]噻吩并[3,2- f ] [1,4]二氮杂-7-羧酸酯，并通过以下方法测试其为中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）的配体从大鼠皮质膜置换[ 3 H]氟马西尼的能力。所有化合物均表现出高亲和力，IC 50值为5.19至16.22 nM。尤其是，化合物12b（IC 50  = 8.66 nM）和12d（IC 50  = 5.19 nM）是最有效的配体，因为它们的亲和力值明显低于地西epa（IC 50  = 18.52 nM）。检查了化合物12a-f由于它们在小鼠体内具有药理作用，因此考虑了五种潜在的苯二氮卓（BDZ）作用：抗焦虑，抗惊厥，健忘，催眠和运动功能。所有新合成的化合物均能诱导明显的抗焦虑作用，其中包括化合物12f保护的戊四唑（PTZ）引起的惊厥以剂量依赖的方式在30 mg / kg时达到40％的作用。此外，所有化合物均能

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112405
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 sodium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-苯甲酰基-2-噻吩基)-2-溴乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  7-取代的4-苯基-6H-咪唑并[1,5-a]噻吩并[3,2-f] [1,4]二氮杂as的设计，合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列的4-苯基-6 H-咪唑并[1,5- a ]噻吩并[3,2- f ] [1,4]二氮杂-7-羧酸酯，并通过以下方法测试其为中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）的配体从大鼠皮质膜置换[ 3 H]氟马西尼的能力。所有化合物均表现出高亲和力，IC 50值为5.19至16.22 nM。尤其是，化合物12b（IC 50  = 8.66 nM）和12d（IC 50  = 5.19 nM）是最有效的配体，因为它们的亲和力值明显低于地西epa（IC 50  = 18.52 nM）。检查了化合物12a-f由于它们在小鼠体内具有药理作用，因此考虑了五种潜在的苯二氮卓（BDZ）作用：抗焦虑，抗惊厥，健忘，催眠和运动功能。所有新合成的化合物均能诱导明显的抗焦虑作用，其中包括化合物12f保护的戊四唑（PTZ）引起的惊厥以剂量依赖的方式在30 mg / kg时达到40％的作用。此外，所有化合物均能

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112405

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of 2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-e][1,4]diazepines
  作者：Francis J. Tinney、Joseph P. Sanchez、Joan A. Nogas

  DOI：10.1021/jm00252a011

  日期：1974.6
• HIROHASHI T.; INABA S.; YAMAMOTO H., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 1, 147-156
  作者：HIROHASHI T.、 INABA S.、 YAMAMOTO H.

  DOI：——

  日期：——