5-phenyl-1H-thieno[3,2-f][1,4]diazepin-2(3H)-one | 30199-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烯杂卓类
• 英文名称: 5-phenyl-1H-thieno[3,2-f][1,4]diazepin-2(3H)-one
• 英文别名: 1,3-Dihydro-5-phenyl-2H-thieno<2,3-e>-1,4-diazepin-2-on；5-Phenyl-1,3-dihydro-2H-thieno<2,3-e>-1,4-diazepin-2-on；5-Phenyl-1H-thieno<2,3-e>1,4-diazepin-2(3H)-on；2,3-dihydro-5-phenyl-1H-thieno[2,3-e]-1,4-diazepin-2-one；5-phenyl-1,3-dihydro-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one；1,3-dihydro-5-phenyl-2H-thieno[2,3-e]-1,4-diazepin-2-one；2H-Thieno[2,3-e]-1,4-diazepin-2-one, 1,3-dihydro-5-phenyl-；5-phenyl-1,3-dihydrothieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one
• CAS: 30199-04-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• 分子量: 242.301
• InChiKey: OYWHIVYACGRJMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200.5-201.5 °C
• 沸点：
  436.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1H-thieno[3,2-f][1,4]diazepin-2(3H)-one 在 磺酰氯 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 7-chloro-1-methyl-4-oxy-5-phenyl-1,3-dihydro-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环噻吩衍生物的核磁共振研究。I. 苯环的环电流对苯甲酰噻吩、噻吩并嘧啶和噻吩并二氮杂卓衍生物中噻吩环的 Hα 和 Hβ 信号的影响

  摘要：

  各种噻吩衍生物，例如 4-phenyIthienopyrimidines (1)、2-acetylamino-3-benzoylthiophenes (2)、5-phenyl-1,4-thienodiazepines (3) 和 5-phenyl-1,4-thienodiazepine-4-oxides ( 4）已经准备好了。他们的质子磁共振谱表明，随着苯环邻位取代基体积的增加，噻吩环的 Hα 和 Hβ 变得更加屏蔽。这归因于苯环的屏蔽作用；苯环的邻位取代基与每个分子另一部分上的一些原子之间的空间排斥。这种排斥应该使苯环脱离噻吩环的平面。发现苯环对Hβ的屏蔽程度按1<2<3<4的顺序增加。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.147
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-(3-benzoylthiophen-2-yl)acetamide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-phenyl-1H-thieno[3,2-f][1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  双环噻吩衍生物的核磁共振研究。I. 苯环的环电流对苯甲酰噻吩、噻吩并嘧啶和噻吩并二氮杂卓衍生物中噻吩环的 Hα 和 Hβ 信号的影响

  摘要：

  各种噻吩衍生物，例如 4-phenyIthienopyrimidines (1)、2-acetylamino-3-benzoylthiophenes (2)、5-phenyl-1,4-thienodiazepines (3) 和 5-phenyl-1,4-thienodiazepine-4-oxides ( 4）已经准备好了。他们的质子磁共振谱表明，随着苯环邻位取代基体积的增加，噻吩环的 Hα 和 Hβ 变得更加屏蔽。这归因于苯环的屏蔽作用；苯环的邻位取代基与每个分子另一部分上的一些原子之间的空间排斥。这种排斥应该使苯环脱离噻吩环的平面。发现苯环对Hβ的屏蔽程度按1<2<3<4的顺序增加。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.147

文献信息

• Method for treating Meniere's disease
  申请人：Merck & Company, Inc.

  公开号：US05817658A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  A method for the treatment of Meniere's disease comprising the administration of a medicament which modulates the IKs channel of the ear and thereby reducing endolymph production.

  一种治疗梅尼埃病的方法，包括给予一种调节耳朵IKs通道的药物，从而减少内淋巴液的产生。
• Methods of treating cardiac arrhythmia
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05428031A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  Benzodiazepine analogs have been found to be useful in treating cardiac abnormalities.

  苯二氮䓬类似物已被发现在治疗心脏异常方面具有用处。
• Design, synthesis and biological evaluation of 7-substituted 4-phenyl-6H-imidazo[1,5-a]thieno[3,2-f] [1,4]diazepines as safe anxiolytic agents
  作者：Angela Di Capua、Annalisa Reale、Marco Paolino、Giulia Chemi、Simone Brogi、Andrea Cappelli、Gianluca Giorgi、Fedora Grande、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Rosanna Matucci、Antonio Garofalo、Maurizio Anzini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112405

  日期：2020.8

  A series of 4-phenyl-6H-imidazo[1,5-a]thieno[3,2-f][1,4]diazepine-7-carboxylate esters were synthesized and tested as central benzodiazepine receptor (CBR) ligands by the ability to displace [3H]flumazenil from rat cortical membranes. All the compounds showed high affinity with IC50 values ranging from 5.19 to 16.22 nM. In particular, compounds 12b (IC50 = 8.66 nM) and 12d (IC50 = 5.19 nM) appeared

  合成了一系列的4-苯基-6 H-咪唑并[1,5- a ]噻吩并[3,2- f ] [1,4]二氮杂-7-羧酸酯，并通过以下方法测试其为中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）的配体从大鼠皮质膜置换[ 3 H]氟马西尼的能力。所有化合物均表现出高亲和力，IC 50值为5.19至16.22 nM。尤其是，化合物12b（IC 50  = 8.66 nM）和12d（IC 50  = 5.19 nM）是最有效的配体，因为它们的亲和力值明显低于地西epa（IC 50  = 18.52 nM）。检查了化合物12a-f由于它们在小鼠体内具有药理作用，因此考虑了五种潜在的苯二氮卓（BDZ）作用：抗焦虑，抗惊厥，健忘，催眠和运动功能。所有新合成的化合物均能诱导明显的抗焦虑作用，其中包括化合物12f保护的戊四唑（PTZ）引起的惊厥以剂量依赖的方式在30 mg / kg时达到40％的作用。此外，所有化合物均能
• Pharmaceutical preparation
  申请人：Merck & Company, Inc.

  公开号：US05776930A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  A method of preventing, treating, terminating and protecting against cardiac arrhythmias, such as atrial, supraventricular and ventricular ectopy, tachycardia, flutter or fibrillation, including atrial, supraventricular and ventricular arrhythmias resulting from myocardial ischemic injury in a patient in need thereof, comprising administration of a selective I.sub.Ks antagonist and a beta-adrenergic receptor blocking agent, administered in combined therapy either simultaneously, separately or sequentially is presented. Additionally, a pharmaceutical preparation comprising a selective I.sub.Ks antagonist and a beta-adrenergic receptor blocking agent, wherein these compounds are administered simultaneously, separately or sequentially is presented.

  一种预防、治疗、终止和保护心律失常的方法，如心房、上室和室性异位搏动、心动过速、心房扑动或颤动，包括由心肌缺血损伤引起的心房、上室和室性心律失常，该方法包括给予选择性I.sub.Ks拮抗剂和β-肾上腺能受体阻滞剂，以联合疗法的形式同时、分开或依次给药。此外，还提供了一种药物制剂，包括选择性I.sub.Ks拮抗剂和β-肾上腺能受体阻滞剂，这些化合物可以同时、分开或依次给药。
• Antiarrhythmic benzodiazepines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05426185A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  Benzo-(1,5)-diazepine derivatives with an amide or urea function in the 3-position are useful in the treatment of arrhythmia. The compounds have structural formulae: ##STR1##

  苯并-(1,5)-二氮杂环衍生物在3位具有酰胺或脲功能，对心律失常的治疗具有用处。这些化合物的结构式如下：##STR1##