p-tolyl 4,6-O-benzylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 755002-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 4,6-O-benzylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 755002-36-9
• 化学式: C₂₇H₂₈O₇S₂
• 分子量: 528.647
• InChiKey: YNZRDRNCMGBQIR-PJZCFIFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 4,6-O-benzylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 p-tolyl 4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-1-thio-D-xylo-hex-1-enpyranoside
  参考文献：
  名称：

  碱基促进的糖环氧化物重排成不饱和糖。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。已经开发了一种简单有效的方法，用于将2，3-脱水碳水化合物重新排列为不饱和糖。异常温和的反应条件和高立体选择性应使其成为制备不饱和碳水化合物衍生物的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/ol052128x
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 p-tolyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 以63%的产率得到p-tolyl 4,6-O-benzylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碱基促进的糖环氧化物重排成不饱和糖。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。已经开发了一种简单有效的方法，用于将2，3-脱水碳水化合物重新排列为不饱和糖。异常温和的反应条件和高立体选择性应使其成为制备不饱和碳水化合物衍生物的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/ol052128x