anhydrocannabimovone | 1227858-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: anhydrocannabimovone
• 英文别名: 1-[(1R,3R,3aR,8bR)-8-hydroxy-6-pentyl-1-prop-1-en-2-yl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-3-yl]ethanone
• CAS: 1227858-75-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: OUQRDOYLFVMDKI-DGCVBNHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,5R)-3-acetyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-2-en-1-yl)-5-pentyl-1,3-phenylene diacetate 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到anhydrocannabimovone
  参考文献：
  名称：

  Cannabimovone，一种来自大麻的具有重新排列的萜类骨架的大麻素

  摘要：

  对来自非精神性大麻品种 (Cannabis sativa L.) 的极性部分的研究提供了大麻酮 (6)，一种具有重新排列的 2(3→4) abeo-terpenoid 骨架的极性大麻素，生物遗传学上源自 2 的分子内醛醇化',3'-seco-薄荷基前体。通过光谱分析阐明了大麻二酚的结构，而试图模拟其从大麻二酚 (2) 的生物遗传学派生的尝试仅得到脱水大麻酮 (12)，即难以捉摸的天然产物巴豆化版本 (11b) 的分子内氧迈克尔加合物。大麻素 (6) 对代谢型（CB 1 、CB 2 ）和离子型（TRPs）大麻素受体的生物学评估显示仅对离子型受体具有显着活性，尤其是 TRPV1，而脱水大麻素 (12) 对离子型和代谢型大麻素受体均表现出很强的活性。总体而言，脱水大麻素 (12) 的生物学特征与 THC (4) 的生物学特征有些相似，表明对体质和构型变化具有显着的耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901464

文献信息

• Cannabimovone, a Cannabinoid with a Rearranged Terpenoid Skeleton from Hemp
  作者：Orazio Taglialatela-Scafati、Alberto Pagani、Fernando Scala、Luciano De Petrocellis、Vincenzo Di Marzo、Gianpaolo Grassi、Giovanni Appendino

  DOI：10.1002/ejoc.200901464

  日期：2010.4

  fractions from a nonpsychotropic variety of hemp (Cannabis sativa L.) afforded cannabimovone (6), a polar cannabinoid with a rearranged 2(3→4) abeo-terpenoid skeleton, biogenetically originating from the intramolecular aldolization of a 2',3'-seco-menthanyl precursor. The structure of cannabimovone was elucidated by spectroscopic analysis, whereas attempts to mimic its biogenetic derivation from cannabidiol

  对来自非精神性大麻品种 (Cannabis sativa L.) 的极性部分的研究提供了大麻酮 (6)，一种具有重新排列的 2(3→4) abeo-terpenoid 骨架的极性大麻素，生物遗传学上源自 2 的分子内醛醇化',3'-seco-薄荷基前体。通过光谱分析阐明了大麻二酚的结构，而试图模拟其从大麻二酚 (2) 的生物遗传学派生的尝试仅得到脱水大麻酮 (12)，即难以捉摸的天然产物巴豆化版本 (11b) 的分子内氧迈克尔加合物。大麻素 (6) 对代谢型（CB 1 、CB 2 ）和离子型（TRPs）大麻素受体的生物学评估显示仅对离子型受体具有显着活性，尤其是 TRPV1，而脱水大麻素 (12) 对离子型和代谢型大麻素受体均表现出很强的活性。总体而言，脱水大麻素 (12) 的生物学特征与 THC (4) 的生物学特征有些相似，表明对体质和构型变化具有显着的耐受性。