1-amino-4-methylacridine | 144630-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-4-methylacridine
• 英文别名: 4-methyl-acridin-1-ylamine；4-methylacridin-1-amine
• CAS: 144630-89-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: VPUACWMHISPEDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  427.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-4-methylacridine 、 乙酰丙酮 在 硫酸 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-acetyl-2,6-dimethylpyrido<2,3,4-kl>acridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3,4-kl] ac啶的合成-吡啶并r啶生物碱的合成模块

  摘要：

  已经开发出两种新的合成方法用于制备取代的吡啶并[2,3,4-kl] ac啶。第一种合成涉及Skraup反应和氮烯插入，而第二种合成包括新的吡啶环合成，该合成是从ring啶上的1-氨基开始并利用后者杂环的活性9位进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61150-4
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-4-methyl-10H-acridin-9-one 在 sodium amalgam 作用下， 生成 1-amino-4-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3,4-kl] ac啶的合成-吡啶并r啶生物碱的合成模块

  摘要：

  已经开发出两种新的合成方法用于制备取代的吡啶并[2,3,4-kl] ac啶。第一种合成涉及Skraup反应和氮烯插入，而第二种合成包括新的吡啶环合成，该合成是从ring啶上的1-氨基开始并利用后者杂环的活性9位进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61150-4

文献信息

• Pharmaceutical composition for the treatment of underlying nonpharmacologically induced nervous system cholinergic deficit state comprising monoamine acridine derivatives
  申请人：Summers, William Koopmans

  公开号：EP0595365A1

  公开（公告）日：1994-05-04

  A pharmaceutical composition for treatment of underlying nonpharmacologically induced central or peripheral nervous system cholinergic deficit state in humans comprising a monoamine acridine derivative of the formula: wherein R₁ represents hydrogen, hydroxy, methyl, methoxy, ethyl or ethoxy; R₁ and R₂ together may form a double bond, R₃ and R₄ together may form a double bond, or R₁, R₂, R₃ and R₄ are all hydrogen; R₅ represents hydrogen, hydroxy, methoxy or ethoxy; R₆ represents hydrogen, hydroxy, methoxy or ethoxy; and R₇ is without a substituent or R₇ represents an oxygen atom, a C₁-C₂₀ alkyl radical or a radical selected from the group consisting of    -R-N(R)₂, wherein each R is independently selected from C₁-C₂₀ alkyl; or a pharmaceutically acceptable salts thereof, and a pharmaceutically acceptable inert carrier therefor; with the provisos that the monoamine acridine derivative is a compound in which (i) if R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ and R₆ are each hydrogen, then R₇ cannot be without a substituent, (ii) if R₁ and R₂ together form a double bond, R₃ and R₄ together form a double bond and R₅ and R₆ are each hydrogen, then R₇ cannot be without a substituent, and (iii) if R₃ and R₄ together form a double bond and R₇ is without a substituent, then R₁ cannot be a hydrogen atom is provided.

  一种用于治疗非药物诱导的人体中枢或外周神经系统胆碱能缺失状态的药物组合物，包含一种式的单胺吖啶衍生物： 其中 R₁ 代表氢、羟基、甲基、甲氧基、乙基或乙氧基；R₁ 和 R₂ 一起可形成双键，R₃ 和 R₄ 一起可形成双键，或 R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 均为氢；R₅ 代表氢、羟基、甲氧基或乙氧基； R₆ 代表氢、羟基、甲氧基或乙氧基；且 R₇ 不含取代基，或 R₇ 代表氧原子、C₁-C₂₀ 烷基或选自以下组别的基团 -R-N(R)₂、 其中每个 R 独立地选自 C₁-C₂₀ 烷基；或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的惰性载体；但条件是，单胺吖啶衍生物是一种化合物，其中 (i) 如果 R₁、R₂、R₃、R₄、R₅ 和 R₆ 各为氢，则 R₇ 不能没有取代基，(ii) 如果 R₁ 和 R₂ 一起形成双键、R₃ 和 R₄ 共同形成双键，且 R₅ 和 R₆ 各为氢原子，则 R₇ 不能不含取代基，以及 (iii) 如果 R₃ 和 R₄ 共同形成双键，且 R₇ 不含取代基，则 R₁ 不能为氢原子。
• 242. Acridine syntheses and reactions. Part IV. A new synthesis of aminoacridines from formic acid and diarylamines
  作者：Adrien Albert

  DOI：10.1039/jr9480001225

  日期：——
• THE ADMINISTRATION OF MONOAMINE ACRIDINES IN CHOLINERGIC NEURONAL DEFICIT STATES
  申请人：SUMMERS, William Koopmans

  公开号：EP0328535B1

  公开（公告）日：1994-06-01
• US4816456A
  申请人：——

  公开号：US4816456A

  公开（公告）日：1989-03-28
• US5278168A
  申请人：——

  公开号：US5278168A

  公开（公告）日：1994-01-11