1-acetoxy-3-iodoacetone | 98142-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetoxy-3-iodoacetone
• 英文别名: (3-Iodo-2-oxopropyl) acetate
• CAS: 98142-62-2
• 化学式: C₅H₇IO₃
• 分子量: 242.013
• InChiKey: LPNHMAMFLUVJMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-3-iodoacetone 在 di-tert-butoxydiazene 、 氢气 、 六正丁基二锡 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 3-pyridinesulfonyl azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 ((3RS,5RS,7SR,7aRS,11aSR)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hexyldecahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-3-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Cylindricine C

  摘要：

  A concise synthesis of (+/-)-cylindricine C and its C(13)-epimer is described. Starting from 1-octyne, cylindricine C and 13-epi-cylindricine C were prepared in 11% and 15% yields, respectively. The synthesis involves the preparation of the central tricyclic moiety via a radical alpha-iodoketone carboazidationibis-reductive amination sequence. Inversion of the stereochemistry at C(13) and C(5) was efficiently achieved on late stage intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol201745s
• 作为产物：
  描述：

  1-((3-acetoxyprop-1-en-2-yl)oxy)pyridin-1-ium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide 在 四丁基碘化铵 作用下， 以90 %的产率得到1-acetoxy-3-iodoacetone
  参考文献：
  名称：

  使用季铵盐作为卤素源快速、通用地获得 α-卤代酮

  摘要：

  开发了一种以N-烯氧基吡啶鎓盐为底物、季铵盐为卤素源制备α-卤代酮的通用、快速、可规模化的方法，具有反应条件温和、官能团耐受性优异、反应时间短、适用范围广等特点。底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02195

文献信息

• Concise Synthesis of Pyrrolidine and Indolizidine Alkaloids by a Highly Convergent Three‐Component Reaction
  作者：Guillaume Lapointe、Kurt Schenk、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/chem.201003137

  日期：2011.3.7

  The synthesis of pyrrolidine and indolizidine derivatives through radical carboazidation of alkenes with α‐iodoketones, followed by reductive amination, is described. When properly substituted, further lactamization afforded pyrrolizidinones in good yield. This carboazidation/reductive amination sequence was efficiently applied to the total synthesis of three different simple alkaloids, including (±)‐monomorine

  描述了通过烯烃与α-碘酮的自由基碳叠氮化反应，然后进行还原胺化反应，合成吡咯烷和吲哚并咪唑衍生物的方法。当适当地被取代时，进一步的内酰胺化以良好的产率提供了吡咯烷二酮。该碳叠氮化/还原胺化序列被有效地应用于包括（±）-monomorine I在内的三种不同简单生物碱的全合成。