dihydrocarveol | 250647-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydrocarveol
• 英文别名: (5S)-2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-ol；(5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 250647-15-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KRCZYMFUWVJCLI-KYHHOPLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrocarveol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-[(S)-4-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  嗅觉中的立体化学-活性关系。包含质子供体/质子受体单元的气味

  摘要：

  描述了新型的增香剂，其中该气味与两个官能团的相互作用有关，一个是H-供体（AH功能），另一个是H-受体（B功能）。通常，仅当两个结构元件（AH / B系统）之间的距离小于3Å时，才会产生气味。对-薄荷烷和铱烷系列的双功能衍生物用作推导该规则的模型。气味感知的立体特质是其建立的重要先决条件。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630109
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 镍 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 carveol 、 dihydrocarveol
  参考文献：
  名称：

  葫芦[5]脲介导的α,β-不饱和酮电化学加氢反应

  摘要：

  说明了葫芦[5]脲在α,β-不饱和酮的电催化加氢反应中用作反相转移催化剂的潜力。还使用循环伏安法和紫外/可见吸收光谱研究了异佛尔酮和葫芦[5] 脲之间的相互作用行为。关于这两种技术的结果表明，在葫芦[5]脲存在下，异佛尔酮的吸收峰强度和当前阴极峰强度均有所增强。这一成就与异佛尔酮在介质中溶解度的增加有关，这表明形成了主客体复合物。使用葫芦[5]脲的异佛尔酮电化学氢化比其他稳定方法更有效。关于 (R)-(+)-pulegone 和 (S)-(+)-carvone，与对照反应相比，使用葫芦 [5] 脲使产率分别平均提高 17% 和 9%。评估了 1-乙酰基-1-环己烯的选择性 C=O 键氢化的效率。与对照反应相比，葫芦 [5] 脲的存在使 1-乙酰基-1-环己烯的氢化产率提高了 12%。从这个意义上说，这些结果为在葫芦[5]脲环境中进行电催化反应开辟了机会。

  DOI：

  10.1007/s10847-019-00944-4

文献信息

• Development of a flow method for the hydroboration/oxidation of olefins
  作者：José A. Souto、Robert A. Stockman、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c5ob00170f

  日期：——

  A method for the continuous preparation of alcohols by hydroboration/oxidation of olefins using flow techniques is described. The process allows the isolation of up to 120 mmol h−1 of the desired alcohol in a very rapid manner with good functional group tolerance. The flow setup can be modified to perform a continuous extraction of the desired alcohol from the biphasic mixture produced by the reaction

  描述了使用流动技术通过烯烃的硼氢化/氧化连续制备醇的方法。该方法允许以良好的官能团耐受性非常快速地分离高达120mmol h -1的所需醇。可以改变流量设置以从反应产生的双相混合物中连续提取所需的醇。
• Stereoselective synthesis of (6R)- and (6S)-diosphenol and Ψ-diosphenol
  作者：David F Schneider、Murray S Viljoen

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00492-1

  日期：2002.6

  Methods are discussed for the stereoselective synthesis of the (R)-and (S)-enantiomers of the diosphenols (5)–(8) by utilizing the commercially available stereoisomers (9), (12), (23) and (25) of carvone and limonene, respectively, as chiral starting materials.

  讨论了利用市售的立体异构体（9），（12），（23）和（25）对二酚（5）-（8）的（R）和（S）-对映异构体进行立体选择性合成的方法。香芹酮和柠檬烯分别作为手性原料。